N-benzyl-2-oxopyrrolidine-1-carbothioamide | 305791-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2-oxopyrrolidine-1-carbothioamide
• CAS: 305791-50-8
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂OS
• 分子量: 234.322
• InChiKey: WTTZYJLCZAODTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2-oxopyrrolidine-1-carbothioamide 在 sodium azide 、 三乙胺 、 mercury dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以54%的产率得到1-<(1-phenylmethyl) 1-H-tetrazol-5-yl> pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  从硫脲形成取代的5-氨基四唑的一般合成方法：多样性扩增策略。

  摘要：

  使用汞（II）促进叠氮化物阴离子对硫脲的攻击，概述了合成5-氨基四唑的一般方法。反应通过叠氮化胍中间体进行，该中间体进行电环化成四唑。该方法产量高，可用于获得单，双和三取代的5-氨基四唑，这是组合文库开发潜在的目标。

  DOI：

  10.1021/ol006465b
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯烷酮 、 异硫氰酸苯甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.33h， 以83%的产率得到N-benzyl-2-oxopyrrolidine-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  Multi-component coupling reactions: synthesis of a guanidine containing analog of the hexahydropyrrolo[3,2-c]quinoline alkaloid martinelline

  摘要：

  一种多组分耦合反应被用来合成一种高度功能化的含有吡咯喹啉类似物的胍，显示出对缓激肽B2受体的拮抗活性。

  DOI：

  10.1039/b107431h

文献信息

• Ion-pairing catalysis in the enantioselective addition of hydrazones to <i>N</i>-acyldihydropyrrole derivatives
  作者：Nagore Zabaleta、Uxue Uria、Efraim Reyes、Luisa Carrillo、Jose L. Vicario

  DOI：10.1039/c8cc05311a

  日期：——

  demonstrated that dihydropyrrole-based enamide derivatives can act as efficient precursors of chiral quaternary N-acyliminium salts under Brønsted acid catalysis that undergo reactions with hydrazones, the latter participating as masked nucleophilic carbonyl group equivalents. The optimized methodology provides a variety of enantiopure α-substituted proline derivatives in excellent yields, being even compatible

  我们已经证明，基于二氢吡咯烯酰胺衍生物可作为手性季的高效前体起作用Ñ下布朗斯台德酸催化的是经历与腙反应-acyliminium盐，后者参与作为掩蔽亲核羰基等价物。优化的方法以优异的产率提供了多种对映体纯的α-取代的脯氨酸衍生物，甚至与产生两个连续立体中心的二取代的β-烯酰胺相容。
• Chiral Phosphoric Acid-Catalyzed Enantioselective Three-Component Povarov Reaction Using Cyclic Enethioureas as Dienophiles: Stereocontrolled Access to Enantioenriched Hexahydropyrroloquinolines
  作者：Guillaume Dagousset、Pascal Retailleau、Géraldine Masson、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/chem.201200523

  日期：2012.5.7

  become one: Phosphoric acid‐catalyzed enantioselective three‐component Povarov reactions of aldehydes, anilines, and endocyclic enethioureas have been developed (see scheme). This process afforded hexahydropyrroloquinolines in high yields with excellent diastereo‐ and enantioselectivities. The presence of the thiourea functionality is crucial for the enantioselectivity of the reaction.

  三合一：已经开发了磷酸催化的醛，苯胺和内环烯硫脲的对映选择性三组分Povarov反应（参见方案）。该方法可高收率地得到六氢吡咯并喹啉，具有优异的非对映选择性和对映选择性。硫脲官能团的存在对于反应的对映选择性至关重要。