N-benzyl-2-hydroxypyrrolidine-1-carbothioamide | 399016-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2-hydroxypyrrolidine-1-carbothioamide
• CAS: 399016-39-8
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂OS
• 分子量: 236.338
• InChiKey: UYJPYPFBMQXMAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2-hydroxypyrrolidine-1-carbothioamide 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 dysprosium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Multi-component coupling reactions: synthesis of a guanidine containing analog of the hexahydropyrrolo[3,2-c]quinoline alkaloid martinelline

  摘要：

  一种多组分耦合反应被用来合成一种高度功能化的含有吡咯喹啉类似物的胍，显示出对缓激肽B2受体的拮抗活性。

  DOI：

  10.1039/b107431h
• 作为产物：
  描述：

  异硫氰酸苯甲酯 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 N-benzyl-2-hydroxypyrrolidine-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  Multi-component coupling reactions: synthesis of a guanidine containing analog of the hexahydropyrrolo[3,2-c]quinoline alkaloid martinelline

  摘要：

  一种多组分耦合反应被用来合成一种高度功能化的含有吡咯喹啉类似物的胍，显示出对缓激肽B2受体的拮抗活性。

  DOI：

  10.1039/b107431h

文献信息

• Ion-pairing catalysis in the enantioselective addition of hydrazones to <i>N</i>-acyldihydropyrrole derivatives
  作者：Nagore Zabaleta、Uxue Uria、Efraim Reyes、Luisa Carrillo、Jose L. Vicario

  DOI：10.1039/c8cc05311a

  日期：——

  demonstrated that dihydropyrrole-based enamide derivatives can act as efficient precursors of chiral quaternary N-acyliminium salts under Brønsted acid catalysis that undergo reactions with hydrazones, the latter participating as masked nucleophilic carbonyl group equivalents. The optimized methodology provides a variety of enantiopure α-substituted proline derivatives in excellent yields, being even compatible

  我们已经证明，基于二氢吡咯烯酰胺衍生物可作为手性季的高效前体起作用Ñ下布朗斯台德酸催化的是经历与腙反应-acyliminium盐，后者参与作为掩蔽亲核羰基等价物。优化的方法以优异的产率提供了多种对映体纯的α-取代的脯氨酸衍生物，甚至与产生两个连续立体中心的二取代的β-烯酰胺相容。
• A biogenetically inspired heterodimerization approach to the synthesis of the core structure of the alkaloid fissoldhimine
  作者：Heather Twin、Wendy W.-H. Wen、David A. Powell、Alan J. Lough、Robert A. Batey

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.01.019

  日期：2007.3

  biogenetically inspired heterodimerization reaction of N-substituted 2-pyrroline equivalents leads to the tricyclic core of the alkaloid fissoldhimine. Thus, pyrrolidin-2-ol derivatives, in which the nitrogen atom is substituted either with urea or thiourea functionality, serve as equivalents of the corresponding N-substituted 2-pyrrolines. Reaction of these compounds under Lewis acidic (e.g., lanthanide

  N-取代的2-吡咯啉当量的生物遗传学启发的异源二聚反应导致生物碱异soldoldhimine的三环核心。因此，其中氮原子被脲或硫脲官能团取代的吡咯烷-2-醇衍生物用作相应的N-取代的2-吡咯啉的等同物。这些化合物在路易斯酸性（例如三氟甲烷磺酸镧系元素）或布朗斯台德酸条件下的反应会导致非soldhimine的三环核的非对映体形式。可以设想该反应通过异步的分子间逆电子需求异Diels-Alder反应或通过串联曼尼希/闭环反应发生。