Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-[4-(3-methyl-2-oxo-2H-pyrazin-1-yl)-butoxy]-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 212608-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-[4-(3-methyl-2-oxo-2H-pyrazin-1-yl)-butoxy]-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• CAS: 212608-84-9
• 化学式: C₂₃H₃₂N₂O₁₁
• 分子量: 512.514
• InChiKey: LOCGYUUDCZPUNW-ZFVIQDPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.43
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  158.55
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-[4-(3-methyl-2-oxo-2H-pyrazin-1-yl)-butoxy]-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以87%的产率得到3-Methyl-1-[4-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-butyl]-1H-pyrazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗病毒药。第二部分 无环链取代的吡嗪酮的合成和抗病毒评价。

  摘要：

  描述了抗疱疹化合物阿昔洛韦的一系列4'-取代的羟丁基吡嗪类似物的合成。用1H和13C nmr，质谱和红外光谱对化合物进行表征。检查了这些化合物的抗病毒（HSV-1，CMV，Cox B4，HIV-1）特性。这些化合物均未对这些病毒具有活性。

  DOI：

  10.1080/07328319808003482
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid 4-(3-methyl-2-oxo-2H-pyrazin-1-yl)-butyl ester 在 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-[4-(3-methyl-2-oxo-2H-pyrazin-1-yl)-butoxy]-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗病毒药。第二部分 无环链取代的吡嗪酮的合成和抗病毒评价。

  摘要：

  描述了抗疱疹化合物阿昔洛韦的一系列4'-取代的羟丁基吡嗪类似物的合成。用1H和13C nmr，质谱和红外光谱对化合物进行表征。检查了这些化合物的抗病毒（HSV-1，CMV，Cox B4，HIV-1）特性。这些化合物均未对这些病毒具有活性。

  DOI：

  10.1080/07328319808003482