(Z)-4-hydroperoxy-4-methyl-2-penten-2-ol acetate | 142237-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-4-hydroperoxy-4-methyl-2-penten-2-ol acetate
• 英文别名: [(Z)-4-hydroperoxy-4-methylpent-2-en-2-yl] acetate
• CAS: 142237-59-0
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• 分子量: 174.197
• InChiKey: ZGYXJVOCGRXTKN-WAYWQWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-acetoxy-2-methyl-2-pentene 在 氧气 、 tetraphenylporphyrin 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (Z)-4-hydroperoxy-4-methyl-2-penten-2-ol acetate 、 (E)-4-hydroperoxy-4-methyl-2-penten-2-ol acetate 、 (S*,R*)-4-acetoxy-2-methyl-1-penten-3-yl hydroperoxide 、 (S*,S*)-4-acetooxy-2-methyl-1-penten-3-yl hydroperoxide
  参考文献：
  名称：

  单线态氧与手性烯丙醇的羟基定向区域非对映选择性烯反应

  摘要：

  手性烯丙醇 1a、(Z)-1f-k、醚 1b-d 和乙酸酯 1e 的光氧化反应通过与单线态氧的烯反应得到相应的氢过氧高烯丙醇和衍生物 2。由于经典的顺式效应，乙酸酯 1e 的反应以赤型非对映选择性进行，对于烯丙醇 1a 和 (Z)-1f-k，其中烷基位于带羟基的取代基的顺式，高观察到threo选择性。这一发现可以通过立体中心的亲核羟基官能团与进入的亲电子单线态氧亲烯体的配位来解释

  DOI：

  10.1021/ja00065a013

文献信息

• Photooxygenation of chiral allylic alcohols: hydroxy-directed regio- and diastereoselective ene reaction of singlet oxygen
  作者：Waldemar Adam、Bernd Nestler

  DOI：10.1021/ja00042a039

  日期：1992.7