O-ethyl O-p-methoxyphenyl methylphosphonate | 64981-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: O-ethyl O-p-methoxyphenyl methylphosphonate
• 英文别名: Ethyl 4-methoxyphenyl methylphosphonate；1-[ethoxy(methyl)phosphoryl]oxy-4-methoxybenzene
• CAS: 64981-30-2
• 化学式: C₁₀H₁₅O₄P
• 分子量: 230.2
• InChiKey: KZHYLTJXHCHARW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-ethyl O-p-methoxyphenyl methylphosphonate 、 甲醇 在 四丁基氢氧化铵 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 1,5,9-三氮杂环十二烷 作用下， 生成 ethyl methyl methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  La3 +和Zn2 +催化O-乙基O-芳基甲基膦酸酯的甲醇分解的机理研究。一种有效的溶剂分解方法，用于催化破坏膦酸酯类连续波模拟物。

  摘要：

  研究了由甲醇，La3 +和Zn2 +（-OCH3）（5：Zn2 +（-OCH3））的甲醇盐，La3 +和1,5,9-三氮杂环十二烷配合物促进的6种O-乙基O-芳基甲基膦酸酯（6a-f）的甲醇动力学。模拟化学战（CW）剂，并通过使用布朗斯台德图进行分析。β（Ig）值分别为-0.76，-1.26和-1.06，表明过渡态时P-OAr键显着减弱。对于金属催化的反应，数据与一致的过程一致，在La3 +反应中，P-OAr键的断裂进展至84％左右。70％在Zn2 +催化的反应中。金属离子提供的催化作用显着，相对于pH值为9.1的本底反应，离去基团较好和离去基团分别为约10（6）倍和10（8）倍。由5：Zn2 +（-OCH3）促进的两种底物的溶剂氘动力学同位素研究得出kH / kD = 1.0 +/- 0.1，与亲核机理相符。提出了金属催化反应的统一机制，该机制涉及底物与金属离子的预平衡配位，然后分子内传递配位的甲醇盐。

  DOI：

  10.1039/b511550g
• 作为产物：
  描述：

  ethyl methylphosphonochloridate 、 4-甲氧基苯基氧化钠 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 O-ethyl O-p-methoxyphenyl methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  La3 +和Zn2 +催化O-乙基O-芳基甲基膦酸酯的甲醇分解的机理研究。一种有效的溶剂分解方法，用于催化破坏膦酸酯类连续波模拟物。

  摘要：

  研究了由甲醇，La3 +和Zn2 +（-OCH3）（5：Zn2 +（-OCH3））的甲醇盐，La3 +和1,5,9-三氮杂环十二烷配合物促进的6种O-乙基O-芳基甲基膦酸酯（6a-f）的甲醇动力学。模拟化学战（CW）剂，并通过使用布朗斯台德图进行分析。β（Ig）值分别为-0.76，-1.26和-1.06，表明过渡态时P-OAr键显着减弱。对于金属催化的反应，数据与一致的过程一致，在La3 +反应中，P-OAr键的断裂进展至84％左右。70％在Zn2 +催化的反应中。金属离子提供的催化作用显着，相对于pH值为9.1的本底反应，离去基团较好和离去基团分别为约10（6）倍和10（8）倍。由5：Zn2 +（-OCH3）促进的两种底物的溶剂氘动力学同位素研究得出kH / kD = 1.0 +/- 0.1，与亲核机理相符。提出了金属催化反应的统一机制，该机制涉及底物与金属离子的预平衡配位，然后分子内传递配位的甲醇盐。

  DOI：

  10.1039/b511550g