methyl-(S)-2-(2,3,4,6-tetrafluorophenylsulfonamido)-2-phenylacetate | 1446282-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl-(S)-2-(2,3,4,6-tetrafluorophenylsulfonamido)-2-phenylacetate
• CAS: 1446282-72-9
• 化学式: C₁₅H₁₁F₄NO₄S
• 分子量: 377.316
• InChiKey: MDLAMCIVGVYDAC-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  72.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-(S)-2-(2,3,4,6-tetrafluorophenylsulfonamido)-2-phenylacetate 在 2-叔丁基-1,1,3,3-四甲基胍 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 20.0h， 以51%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Memory of Chirality Approach to the Enantiodivergent Synthesis of Chiral Benzo[d]sultams

  摘要：

  The "memory of chirality" stereodivergent synthesis of polyfluorobenzo[d]sultams has been developed. The interest of this protocol resides in the possibility of using the chirality of a starting sulfonamide single enantiomer to synthesize the target sultams in both absolute configurations, by using different base systems, under homogeneous conditions.

  DOI：

  10.1021/ol401557v
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,5-四氟苯 在 fuming sulphuric acid 、 五氯化磷 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 methyl-(S)-2-(2,3,4,6-tetrafluorophenylsulfonamido)-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  Memory of Chirality Approach to the Enantiodivergent Synthesis of Chiral Benzo[d]sultams

  摘要：

  The "memory of chirality" stereodivergent synthesis of polyfluorobenzo[d]sultams has been developed. The interest of this protocol resides in the possibility of using the chirality of a starting sulfonamide single enantiomer to synthesize the target sultams in both absolute configurations, by using different base systems, under homogeneous conditions.

  DOI：

  10.1021/ol401557v