11-Bromo-undecanoic acid 2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl ester | 125802-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 11-Bromo-undecanoic acid 2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl ester
• 英文别名: Undecanoic acid, 11-bromo-, 2,5-dioxo-1-pyrrolidinyl ester；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 11-bromoundecanoate
• CAS: 125802-79-1
• 化学式: C₁₅H₂₄BrNO₄
• 分子量: 362.264
• InChiKey: RQMVHFRIRKSDGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-Bromo-undecanoic acid 2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl ester 在 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (S)-2-Amino-6-[12-(11-bromo-undecanoylamino)-dodecanoylamino]-hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  一系列新的两亲分子形成稳定的 Z 型（极性）Langmuir-Blodgett 薄膜

  摘要：

  一系列新的两亲分子在烃链上带有两个酰胺基团，通过 Langmuir-Blodgett (LB) 技术形成头对尾的 Z 型（极性）多层膜，这与倾向于沉积在头部的常见两亲分子形成对比-到头，尾到尾的Y型时尚。沿链具有一个酰胺基团的分子形成 Y 型或 Z 型结构，具体取决于酰胺沿链的位置。对硝基苯胺或部花青基团可以在极性意义上排列，通过将它们共价连接到此类两亲物，以产生显示二次谐波产生 (SHG) 的多层膜。这些薄膜通过椭偏仪、X 射线衍射、IR、UV 和 SHG 测量进行表征。Z 型沉积与观察到的薄膜的低水接触角相关，

  DOI：

  10.1021/ja00163a005
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 11-溴十一酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 11-Bromo-undecanoic acid 2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  一系列新的两亲分子形成稳定的 Z 型（极性）Langmuir-Blodgett 薄膜

  摘要：

  一系列新的两亲分子在烃链上带有两个酰胺基团，通过 Langmuir-Blodgett (LB) 技术形成头对尾的 Z 型（极性）多层膜，这与倾向于沉积在头部的常见两亲分子形成对比-到头，尾到尾的Y型时尚。沿链具有一个酰胺基团的分子形成 Y 型或 Z 型结构，具体取决于酰胺沿链的位置。对硝基苯胺或部花青基团可以在极性意义上排列，通过将它们共价连接到此类两亲物，以产生显示二次谐波产生 (SHG) 的多层膜。这些薄膜通过椭偏仪、X 射线衍射、IR、UV 和 SHG 测量进行表征。Z 型沉积与观察到的薄膜的低水接触角相关，

  DOI：

  10.1021/ja00163a005

文献信息

• Design, Synthesis and Antiparasitic Evaluation of Click Phospholipids
  作者：George E. Magoulas、Pantelis Afroudakis、Kalliopi Georgikopoulou、Marina Roussaki、Chiara Borsari、Theano Fotopoulou、Nuno Santarem、Emile Barrias、Paloma Tejera Nevado、Julia Hachenberg、Eugenia Bifeld、Bernhard Ellinger、Maria Kuzikov、Irini Fragiadaki、Effie Scoulica、Joachim Clos、Sheraz Gul、Maria Paola Costi、Wanderley de Souza、Kyriakos C. Prousis、Anabela Cordeiro da Silva、Theodora Calogeropoulou

  DOI：10.3390/molecules26144204

  日期：——

  A library of seventeen novel ether phospholipid analogues, containing 5-membered heterocyclic rings (1,2,3-triazolyl, isoxazolyl, 1,3,4-oxadiazolyl and 1,2,4-oxadiazolyl) in the lipid portion were designed and synthesized aiming to identify optimised miltefosine analogues. The compounds were evaluated for their in vitro antiparasitic activity against Leishmania infantum and Leishmania donovani intracellular

  设计并合成了十七种新型醚磷脂类似物库，其脂质部分含有五元杂环（1,2,3-三唑基、异恶唑基、1,3,4-恶二唑基和1,2,4-恶二唑基）旨在确定优化的米替福辛类似物。评估了这些化合物对婴儿利什曼原虫和杜氏利什曼原虫细胞内无鞭毛体、布氏锥虫和克氏锥虫不同发育阶段的体外抗寄生虫活性。研究发现杂环（尾部）的取代基以及头基和杂环之间的低聚亚甲基间隔基的性质会影响这些化合物的活性和毒性，从而显着提高了对其结构-活性关系的理解。新衍生物的早期 ADMET 概况并未揭示这些强效化合物的主要责任。被癸基尾部、十一烷基间隔基和胆碱头基取代的1,2,3-三唑衍生物27表现出广谱抗寄生虫活性。它对两种婴儿乳杆菌菌株和克氏锥虫 Y菌株的上鞭毛体、细胞内无鞭毛体和锥鞭毛体具有低微摩尔活性，而其对 THP-1 巨噬细胞的细胞毒性浓度 (CC 50 ) 范围在 50 至 100 μM 之间。总而言之，我们的工作为开发改