(2RS)-2-(benzyloxyethyl)-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one | 140902-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2RS)-2-(benzyloxyethyl)-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one
• 英文别名: 2-(2-(benzyloxy)ethyl)-2H-pyran-4(3H)-one；2-(2-Phenylmethoxyethyl)-2,3-dihydropyran-4-one
• CAS: 140902-77-8
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: KBGCCVZEWCWCCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS)-2-(benzyloxyethyl)-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one 在 palladium on activated charcoal potassium tert-butylate 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 4-methylene-2-(3,3-dibromo-2-propenyl)tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  3-Alkynyl-1-alkyl-idenecycles 的分子内 Pauson-Khand 反应：[5.n.1.01,5] 三环化合物的便捷合成

  摘要：

  进行各种 3-炔基-1-亚烷基环化合物的分子内 Pauson-Khand 反应，得到相应的 [5.n.1.0 1 , 5 ] 三环化合物 (n = 2-4)。还详细研究了雪松萜类核心结构的简便构建，并完成了α-和β-雪松的正式全合成。

  DOI：

  10.3987/com-04-10057
• 作为产物：
  描述：

  3-苄氧基丙醛 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2RS)-2-(benzyloxyethyl)-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of a C(1)-C(15) segment for the marine macrolides swinholide A and scytophycin C: use of a vinylogous Mukaiyama aldol reaction

  摘要：

  The C1-C-15 segment (+/-)-8 of swinholide A/scytophycin C was prepared in eight steps from (E)-4-chlorobut-3-en-2-one (10) in 19% overall yield with 87% diastereoselectivity. The C-7 stereocenter was controlled by the novel, vinylogous Mukaiyama aldol reaction, 16 + 18 --> 19, mediated by BF3.OEt2. The related C1-C-13 segment (+/-)-9 for misakinolide A was also prepared.

  DOI：

  10.1021/jo00038a002

文献信息

• Enantioselective Construction of <i>Cis</i>-2,6-Disubstituted Dihydropyrans: Total Synthesis of (−)-Centrolobine
  作者：Wojciech Chaładaj、Rafał Kowalczyk、Janusz Jurczak

  DOI：10.1021/jo902167r

  日期：2010.3.5

  versatile chiral building block. The strategy is based on three key transformations: enantioselective hetero-Diels−Alder (HDA) reaction of aldehyde with Danishefsky’s diene, selective reduction of carbonyl function, and Claisen or related rearrangement. The synthetic utility of the methodology is illustrated by total synthesis of antibiotic (−)-centolobine.

  本文提出了一种简单有效的方法，以手性顺式-6取代的2-（2-羟乙基）-5,6-二氢-2 H-吡喃，一种通用的手性构建基。该策略基于三个关键转换：醛与DAnishefsky的二烯的对映选择性杂Diels-Alder（HDA）反应，羰基官能团的选择性还原以及克莱森（Claisen）或相关的重排。该方法的合成效用通过抗生素（-）-centolobine的全合成得到了说明。
• The total synthesis of swinholide A. Part 2: A stereocontrolled synthesis of a c1–c15 segment
  作者：Ian Paterson、Julian D. Smith、Richard A. Ward

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00547-l

  日期：1995.8

  The C1–C15 segment 3 of swinholide A was prepared in 10 steps (14% yield) from the methyl ketone 13. Key steps include (i) the asymmetric aldol reaction. 13 → 35, followed by cyclisation to give the dihydropyrone 36, (ii) the Ferrier-type rearrangement, 38 → 39, and (iii) the vinylogous Mukaiyama aldol reaction, 39 → 40.

  由甲基酮13分十步（产率14％）制备了Swinholide A的C 1 -C 15链段3。关键步骤包括（i）不对称的羟醛反应。13→35，然后环化得到二氢吡喃酮36，（ii）费勒型重排38→39，和（iii）乙烯基Mukaiyama aldol反应39→40。