N,N'-didecyl-1,4,5,8-naphthalenetetracarboxylic 1,8:4,5-diimide | 126938-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N,N'-didecyl-1,4,5,8-naphthalenetetracarboxylic 1,8:4,5-diimide
• 英文别名: N,N'-didecyl-1,4,5,8-naphthalenetetracarboxylic acid diimide；N,N'-didecyl-1,4,5,8-naphthalene tetracarboxylicdiimide；6,13-Didecyl-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),2,4(16),8,10-pentaene-5,7,12,14-tetrone
• CAS: 126938-24-7
• 化学式: C₃₄H₄₆N₂O₄
• 分子量: 546.75
• InChiKey: NLIKNPXGJRRNON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-didecyl-1,4,5,8-naphthalenetetracarboxylic 1,8:4,5-diimide 在 盐酸 、 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 生成 6,13-didecyl-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),2,4(16),8,10-pentaene
  参考文献：
  名称：

  Hsu, Shih-Ying; Chiang, Long Y., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 11-12, p. 1885 - 1890

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4,5,8-naphthalenetetracarboxylic dianhydride 、 1-氨基癸烷 以 溶剂黄146 为溶剂， 以92%的产率得到N,N'-didecyl-1,4,5,8-naphthalenetetracarboxylic 1,8:4,5-diimide
  参考文献：
  名称：

  Polymorphism in N,N′-dialkyl-naphthalene diimides

  摘要：

  N-烷基萘二酰亚胺表现出高度多功能的热诱导多态行为，包括液晶相，通过热、衍射和成像技术在粉末和薄膜中进行充分表征。

  DOI：

  10.1039/c9tc06967d

文献信息

• Air-Operable, High-Mobility Organic Transistors with Semifluorinated Side Chains and Unsubstituted Naphthalenetetracarboxylic Diimide Cores: High Mobility and Environmental and Bias Stress Stability from the Perfluorooctylpropyl Side Chain
  作者：Byung Jun Jung、Kyusang Lee、Jia Sun、Andreas G. Andreou、Howard E. Katz

  DOI：10.1002/adfm.201000655

  日期：2010.9.9

  nitrogen, after one week. On/off ratios were stable in air throughout. We also investigated transistor stability to gate bias stress. The transistor on hexamethlydisilazane (HMDS) is more stable than that on OTS with mobility comparable to amorphous Si TFTs. VT shifts caused by ON (30 V) and OFF (–20 V) gate bias stress for the HMDS samples for 1 hour were 1.79 V and 1.27 V under N2, respectively, and relaxation

  新合成了N，N'-双（3-（全氟丙基）丙基）-1,4,5,8-萘四甲酸二酰亚胺（8-3-NTCDI），以及相关的氟辛基烷基-NTCDI和烷基-NTCDI。在经过十八烷基三甲氧基硅烷（OTS）处理的Si / SiO 2衬底上的基于8–3–NTCDI的有机薄膜晶体管（OTFT）显示出表观电子迁移率接近0.7 cm 2 V -1 s -1在空中。氟辛基乙基-NTCDI（8–2–NTCDI）和氟辛基丁基–NTCDI（8–4–NTCDI）即使其化学结构略有不同，其性能也明显较差，并且非氟化癸基和十一烷基NTCDI在空气中无法正常运行。通过原子力显微镜，在120°C的温度下沉积在基板上的8–3‐NTCDI活性层形成了晶粒尺寸>4μm的多晶膜。流动性在空气中稳定了一周。在空气中放置100天后，三个OTFT的平均迁移率从0.62降至0.12 cm 2 V -1 s -1，但此后保持稳定。阈值电压（V T）在一周后在空气中增加了15
• Solvent polarity effect on intramolecular electron transfer in a corrole–naphthalene bisimide dyad
  作者：Lucia Flamigni、Dagmara Wyrostek、Roman Voloshchuk、Daniel T. Gryko

  DOI：10.1039/b916525h

  日期：——

  A dyad (C3–NI) based on corrole and naphthalene bisimide has been synthesized and its photoreactivity compared to that of the model component corrole (C3) and naphthalene bisimide (NI) in solvents of different polarity: toluene (TL) and dichloromethane (DCM). The major emitting species in NI solutions, in TL, is identified as a dimeric species (λ = 470 nm, τ = 2.3 ns) but traces of monomer can also

  合成了一种基于腐蚀物和萘双酰亚胺的二元体（C3- NI），与模型成分腐蚀剂（C3）和萘二酰亚胺（NI）相比，在不同极性的溶剂中其光反应性：甲苯 （TL） 和 二氯甲烷 （DCM）。NI解决方案中的主要发射物质TL被鉴定为二聚体（λ = 470 nm，τ = 2.3 ns），但也可以检测到痕量单体（λ约390 nm，τ = 40 ps）。在DCM中，主要的发射成分是单体（λ = 383 nm，τ = 20 ps），但存在痕量的不同聚集体（λ = 540和570 nm，τ = 4.5和11 ns）。C3的荧光几乎不受溶剂极性的影响，最大值约为655，在DCM和DCM中的寿命为3.5或3.8 ns。TL， 分别。二元体C3- NI似乎不受任何溶剂中聚集问题的影响。在酰亚胺成分的激励C3- NI（C 3 -C 1 NI中的能量转移到corrole（）结果1 C3- NI与率）ķ = 2.0×10
• Unprecedented 1,3-Dipolar Cycloaddition: From 1,4,5,8-Naphthalene Bisimides to a New Heterocyclic Skeleton
  作者：Daniel T. Gryko、Maciej K. Rogacki、Jan Klajn、Michał Gałęzowski、Dorota K. Stȩpień、Michał K. Cyrański

  DOI：10.1021/ol1005032

  日期：2010.5.7

  1,4,5,8-Naphthalene bisimides react as dipolarophiles with in situ formed azomethine ylides. Double 1,3-dipolar cycloaddition is followed by unique ring rearrangement and leads to the formation of two six-membered rings. The formation of hexacyclic products is rationalized based on DFT calculations.
• HSU, SHIH-YING;CHIANG, LONG Y., SYNTH. COMMUN., 19,(1989) N1-12, C. 1885-1889
  作者：HSU, SHIH-YING、CHIANG, LONG Y.

  DOI：——

  日期：——