(1S,2S,4R,6S)-2-acetoxy-6-acetoxymethyl-7-oxabicyclo<2.2.1>heptane | 69982-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1S,2S,4R,6S)-2-acetoxy-6-acetoxymethyl-7-oxabicyclo<2.2.1>heptane
• 英文别名: 2-endo-acetoxy-6-endo-acetoxymethyl-7-oxabicyclo<2.2.1>heptane；2-endo-acetoxy-6-endo-acetoxymethyl-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane
• CAS: 69982-69-0；141318-31-2
• 化学式: C₁₁H₁₆O₅
• 分子量: 228.245
• InChiKey: ZLIAXAUMKLQDDC-VLEAKVRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.66
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,4R,6S)-2-acetoxy-6-acetoxymethyl-7-oxabicyclo<2.2.1>heptane 在 硫酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (1,3,5/2)-3-hydroxymethyl-1,2,5-cyclohexanetriol
  参考文献：
  名称：

  Pseudo-sugars. VI. Synthesis of Six Isomers of 5-Hydroxymethyl-1,2,3,4-cyclohexanetetrol (Pseudo-hexopyranose) and Their Derivatives

  摘要：

  从外向-2-取代内向-3-乙酰氧基-内向-5-乙酰氧甲基-7-氧杂双环[2.2.1]庚烷化合物中合成了六种 5-羟甲基-1,2,3,4-环己烷四醇异构体（包括天然存在的 (1,2/3,4,5) -异构体）及其多种衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.1121
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 rac-(1R,2R,3R,6R,7S)-2-iodo-4,8-dioxatricyclo[4.2.1.0^3,7]nonan-5-one 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (1S,2S,4R,6S)-2-acetoxy-6-acetoxymethyl-7-oxabicyclo<2.2.1>heptane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of carbocyclic analogues of 3-deoxy-d-manno-2-octulosonic acid and N-acetylneuraminic acid

  摘要：

  A carbocyclic analogue of N-acetylneuraminic acid was synthesised from the Diels-Alder endo-adduct of furan and acrylic acid, and its ammonium salt was subjected to bioassay. In addition, carbocyclic analogues of 3-deoxy-D-manno-2-octulosonic acid were synthesised in racemic form from the same synthetic intermediate.

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)00344-f

文献信息

• Pseudo-sugars. 3. Alternative Synthesis of Penta-<i>N</i>,<i>O</i>-acetyl-DL-validamine and Its Analogs
  作者：Seiichiro Ogawa、Isamu Kasahara、Tetsuo Suami

  DOI：10.1246/bcsj.52.118

  日期：1979.1

  Dl-Validamine and its amino deoxy and deoxy analogs were synthesized as the acetyl derivatives from endo-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid, the Diels-Alder adduct of acrylic acid and furan.

  Dl-Validamine及其氨基脱氧和脱氧类似物是从内-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-羧酸（丙烯酸和呋喃的Diels-Alder加合物）合成的乙酰衍生物。