2,3,6-三苯基-2,3-二氢-1,3,5-噻二嗪-4-酮 | 4875-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,3,6-三苯基-2,3-二氢-1,3,5-噻二嗪-4-酮
• 英文名称: 2,3,6-triphenyl-2,3-dihydro-1,3,5-thiadiazin-4-one
• 英文别名: 2.3.6-Triphenyl-2H-1.3.5-thiadiazin-4(3H)-on；2.3.6-Triphenyl-3.4-dihydro-2H-1.3.5-thiadiazin-on-(4)
• CAS: 4875-16-5
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂OS
• 分子量: 344.437
• InChiKey: SHDNLIKFKWKBCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-190 °C
• 沸点：
  505.1±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.51
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  32.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6-三苯基-2,3-二氢-1,3,5-噻二嗪-4-酮 在 盐酸 、 氯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Chlorosulfonation of Some Aldimine-Isocyanate Cycloadducts

  摘要：

  Attempts to chlorosulfonate 1,4-diphenyl-1,3-diazetidin-2-one (1) failed, but the 3-methyl derivative (2) reacted with chlorosulfonic acid to give the bis-sulfonyl chloride (3), characterized as the sulfonamides 4 and 5. 2,3,6-Triphenyl-2,3-dihydro-1,3,5-thiadiazin-4-one (6) with chlorosulfonic acid suffered an acid-catalyzed ring-opening reaction forming the sulfonyl derivatives (8, 9) of N-phenyl-N-thiobenzoylurea (7). Condensation of 8 and 9 with diethylamine afforded the diethyl-sulfonamide (10). Dibenzylideneethylenediamine (11) reacted with thiobenzoyl isocyanate at room temperature to yield the cycloadduct 12, however at 90degreesC, N,N-di (thiobenzoylcarbamoyl)ethylenediamine (13) was obtained. The cycloadduct 12 with chlorosulfonic acid gave the ring-opened disulfonyl chloride 14 and the diethylsulfonamide 15. 1,6-Diphenylhexahydro-s-triazine-2,4-dione (17) was converted into the dimethyl derivative (18), which with chlorosulfonic acid afforded the bis-sulfonyl chloride (19), characterized as the sulfonamides 20-22.

  DOI：

  10.1080/10426500390228611
• 作为产物：
  描述：

  N-苄叉苯胺 、 thiobenzoyl isocyanate 以 xylene 为溶剂， 生成 2,3,6-三苯基-2,3-二氢-1,3,5-噻二嗪-4-酮
  参考文献：
  名称：

  酰基和硫酰基异氰酸酯的研究。九。苯甲酰基和硫代苯甲酰基异氰酸酯与苯胺的环加成反应

  摘要：

  硫代苯甲酰基异氰酸酯与苄基苯胺、苄基烷基胺和二苯胺反应生成相应的单和双 (4+2) 环加合物。苯甲酰基异氰酸酯不与苄叉苯胺反应，但它们很容易加入到苄叉苄胺中，以良好的产率得到 (4+2) 环加合物。这些异氰酸酯对苯胺的环加成取决于 C=N 键的氮原子的碱性。苯甲酰异氰酸酯和硫代苯甲酰异氰酸酯都没有加到肉桂基苯胺的 C=C 键上，但它们与 C=N 键反应生成 (4+2) 环加合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.45.2877

文献信息

• Tsuge,O. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1966, vol. 14, p. 1055 - 1057
  作者：Tsuge,O. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Goerdeler,J.; Schenk,H., Chemische Berichte, 1965, vol. 98, p. 3831 - 3837
  作者：Goerdeler,J.、Schenk,H.

  DOI：——

  日期：——