thiobenzoyl isocyanate | 3553-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: thiobenzoyl isocyanate
• 英文别名: Thiobenzoylisocyanat；Benzenecarbothioyl isocyanate
• CAS: 3553-61-5
• 化学式: C₈H₅NOS
• 分子量: 163.2
• InChiKey: HLTCRBDDXHATCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thiobenzoyl isocyanate 在 potassium permanganate 作用下， 以 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,6-Diphenyl-1,3,5-thiadiazin-4-on
  参考文献：
  名称：

  Capuano, Lilly; Djokar, Keramatollah, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 12, p. 2305 - 2312

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-Phenyl-1,2,4-dithiazol-3-on 在 三丁基膦 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 thiobenzoyl isocyanate
  参考文献：
  名称：

  Goerdeler, Joachim; Tiedt, Marie-Louise; Nandi, Kumaresh, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 8, p. 2713 - 2722

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies of Acenaphthene Derivatives. XXVI. The Thermal Cycloaddition of 2-Diazoacenaphthenone to Isocyanates
  作者：Otohiko Tsuge、Ichiro Shinaki、Masahiro Koga

  DOI：10.1246/bcsj.45.3657

  日期：1972.12

  Although 2-diazoacenaphthenone did not react with phenyl isocyanate or phenyl isothiocyanate on prolonged reflux in toluene, it reacted with strongly electrophilic benzoyl and p-chlorobenzoyl isocyanates and thiobenzoyl isocyanate to give the corresponding spiro[acenaphthenone-2,5′-oxazolin-4′-one] and the spiro-thiazolin-4′-one in good yields. On the other hand, the reaction of the α-diazoketone with

  虽然2-重氮苊酮在甲苯中长时间回流不与异氰酸苯酯或异硫氰酸苯酯反应，但它与强亲电性苯甲酰和对氯苯甲酰异氰酸酯和异氰酸硫代苯甲酰酯反应得到相应的螺[苊酮-2,5'-恶唑啉-4' -one] 和 spiro-thiazolin-4'-one 的产率很高。另一方面，α-重氮酮与异硫氰酸苯甲酰酯的反应得到 8-苯甲酰基萘并[1,2-d]异恶唑啉-9-硫酮，在 PtO2 上催化氢解得到对应于 N-O 还原裂解的二氢化合物异恶唑啉环的键。此外，α-重氮酮与苯磺酰基异氰酸酯的反应产生了两种立体异构的双-螺-氮杂环丁酮。提出了这些反应的机制。
• Studies of Acyl and Thioacyl Isocyanates. X. The Cycloaddition Reaction of Benzoyl and Thiobenzoyl Isocyanates with Benzaldazines
  作者：Otohiko Tsuge、Shuji Kanemasa

  DOI：10.1246/bcsj.45.3591

  日期：1972.12

  Although benzoyl isocyanates do not react with benzaldazines at room temperature, the criss-cross cycloadducts are formed if the reaction is carried out in refluxing xylene. On the other hand, thiobenzoyl isocyanate behaves quite differently toward the same azines. It reacts easily with azines at room temperature to afford to mono- or the bis(4+2) cycloadducts depending on the nature of the substituent in the azines. We found that the mono (4+2) cycloadduct can be thermally dissociated into its components. Neither benzoyl isocyanate nor thiobenzoyl isocyanate react with aromatic ketazines.

  虽然苯甲酰异氰酸酯在室温下不与苯甲二嗪反应，但如果在回流二甲苯中进行反应，则会形成交叉环加成物。另一方面，硫代苯甲酰异氰酸酯对相同氮杂环的反应则截然不同。它在室温下容易与氮杂环反应，根据氮杂环取代基的性质，生成单或双(4+2)环加成物。我们发现，单(4+2)环加成物可以热分解为其组分。苯甲酰异氰酸酯和硫代苯甲酰异氰酸酯都不与芳香酮嗪反应。
• Studies of Acyl and Thioacyl Isocyanates. IX. The Cycloaddition Reactions of Benzoyl and Thiobenzoyl Isocyanates with Anils
  作者：Otohiko Tsuge、Shuji Kanemasa

  DOI：10.1246/bcsj.45.2877

  日期：1972.9

  Thiobenzoyl isocyanates react with benzylidenanilines, benzylidenalkylamines and dianils to yield the corresponding mono- and bis (4+2) cycloadducts. Benzoyl isocyanates do not react with benzylidenanilines, but they are easily added to benzylidenebenzylamine to give the (4+2) cycloadducts in good yields. Cycloaddition of these isocyanates to anils is dependent upon the basicity of the nitrogen atom

  硫代苯甲酰基异氰酸酯与苄基苯胺、苄基烷基胺和二苯胺反应生成相应的单和双 (4+2) 环加合物。苯甲酰基异氰酸酯不与苄叉苯胺反应，但它们很容易加入到苄叉苄胺中，以良好的产率得到 (4+2) 环加合物。这些异氰酸酯对苯胺的环加成取决于 C=N 键的氮原子的碱性。苯甲酰异氰酸酯和硫代苯甲酰异氰酸酯都没有加到肉桂基苯胺的 C=C 键上，但它们与 C=N 键反应生成 (4+2) 环加合物。
• 1,2,4-Dithiazole-5-ones and 5-thiones as efficient sulfurizing agents of phosphorus(iii) compounds – a kinetic comparative study
  作者：Oleksandr Ponomarov、Andrew P. Laws、Jiří Hanusek

  DOI：10.1039/c2ob26460a

  日期：——

  The existence of the phosphonium intermediate during sulfurization of triphenyl phosphine with 3-phenyl-1,2,4-dithiazole-5-thione (7a) was proven using kinetic studies. From the Hammett and Brønsted correlations and from other kinetic measurements it was concluded that the transition-state structure is almost apolar for the most reactive 1,2,4-dithiazoles whereas a polar structure resembling a zwitter-ionic

  25种3-取代的1,2,4-丁二唑-5-酮和5-硫酮对二甲苯的硫化效率 亚磷酸三苯酯 在 乙腈，DCM，THF和 甲苯评价在25℃下的温度。所有的1,2,4-二噻唑都是比市​​售试剂（PADS，TETD，Beaucage试剂）更好的硫化试剂。在所有溶剂中最有效的硫化剂是3-苯氧基（4），3-苯硫基（5）和3-乙氧基-1,2,4-二噻唑-5-一（1）其反应性比其他1,2,4-二噻唑高至少两个数量级。与以前的报告相反，用1进行硫化不会产生羰基硫 和 氰酸乙酯 作为其他反应产物，但不稳定 乙氧基硫代羰基异氰酸酯 被困住了 4-甲氧基苯胺。相似的捕集实验已证明，化合物4和5的攻击位点位于与C O基团相邻的硫上。反应途径包括限制磷对硫的初始亲核进攻，然后将intermediate中间体分解为相应的硫代磷酸酯和异氰酸酯/异硫氰酸酯。硫化过程中the中间体的存在三苯基膦使用动力学研究证明了使用3-苯基-1
• Facile synthesis of 2-azaazulenes from thiobenzoyl isocyanates using trimethylsilyldiazomethane
  作者：Mikio Morita、Yoshiyuki Hari、Tomoe Iguchi、Toyohiko Aoyama

  DOI：10.1016/j.tet.2007.11.107

  日期：2008.2

  The reaction of trimethylsilyldiazomethane with thiobenzoyl isocyanates, in situ generated from thiazole-4,5-diones, yielded diazoketones, which were converted into 2-azaazulenes by the intramolecular Buchner reaction.

  由噻唑-4，5-二酮原位生成的三甲基甲硅烷基重氮甲烷与硫代苯甲酰基异氰酸酯反应，生成重氮酮，通过分子内布赫纳反应将其转化为2-氮杂氮酮。