研究了在不同溶剂中用
铬酰
氧化剂处理稳定的
丙炔3,6-
脱氢高
金刚烷(1)和1,5-
脱氢双环[3.3.1]
壬烷(2)的转化。在非极性溶剂中具有CrO 2 Cl 2的烃1在背面
氧化添加到应变CC键和3-的过程中形成3,6-dichloro-(3)和3-chloro-6-hydroxy-(4)高
金刚烷。
氧代双环[3.3.1]
壬烷-7-螺
环丙烷(5)是由于
氧化
环丁烷环收缩而产生的。并且仅导致
氧化加成并形成相应的6-羟基-3-
乙酸盐(7,9)和3,6-二
乙酸酯(6,8)。在2的情况下,仅发生
氧化加成。讨论了向CC键背面
氧化加成的可能机理。