1,3,4,6-tetrakis-O-benzyl-D-mannitol | 28697-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3,4,6-tetrakis-O-benzyl-D-mannitol
• 英文别名: 1,3,4,6-Tetra-O-benzyl-D-mannitol；(2R,3R,4R,5R)-1,3,4,6-tetrakis(phenylmethoxy)hexane-2,5-diol
• CAS: 28697-78-1
• 化学式: C₃₄H₃₈O₆
• 分子量: 542.672
• InChiKey: WLDLDYZGJAAOJD-YFRBGRBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4,6-tetrakis-O-benzyl-D-mannitol 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的碳水化合物衍生的环戊二烯和二茂铁的合成

  摘要：

  以D-甘露醇衍生物1,6,10和14的区域异构体混合物形式制备环戊二烯3a / b / c，8b / c，12a / b / d和16a / b / d，并转化为二茂铁17、18和19（73％; 38:17:45），23、24和25（70％; 6:42:52），26（31％）和27（27％）。用HCl / MeOH将17–19脱保护，得到H 2 O可溶性二茂铁20–22。chloromercuration和碘化17经由29导致Ç 2对称二碘二茂铁30。作为副产物获得的单（氯汞基）衍生物28也被转化为29。二茂铁18和19以及双（氯汞基）二茂铁29的结构已经通过X射线分析建立。起始环戊二烯3以1％的比例通过CpNa的二烷基化反应，然后将螺环化2进行热解，以50％的产率获得。同样，二甲苯磺酸酯6（来自4）得到螺环二烯7和环二烯8大约相等的数量；热分解将7转化为8（62％）。二烯类12在15％的产率制备了从ditriflate

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790815
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R,6R,7R)-5,6-bis(phenylmethoxy)-4,7-bis(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxepane 在 盐酸 、 间苯三酚 作用下， 生成 1,3,4,6-tetrakis-O-benzyl-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  1,3,4,6-四-O-苄基-d-果糖呋喃糖及其某些衍生物

  摘要：

  摘要通过以下步骤，由d-果糖获得了晶体1,3,4,6-四-O-苄基-d-果糖呋喃糖（4），总收率为60％。 d-果糖呋喃糖苷→4。通过制备对-硝基苯甲酸酯，对-苯偶氮苯甲酸酯和苯甲酸酯（均为结晶衍生物），进一步表征了新的d-果糖呋喃糖衍生物。为了证实4的结构，它还通过八-O-苄基蔗糖的水解和1,3,4,6-四-O-苄基-d-甘露糖醇的部分氧化制得（11）。描述了由其制备11和两种结晶衍生物的方法。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)84891-0

文献信息

• Synthesis of C 2 -symmetric guanidino-sugars as potent inhibitors of glycosidases
  作者：Yves Le Merrer、Laurence Gauzy、Christine Gravier-Pelletier、Jean-Claude Depezay

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00294-1

  日期：2000.2

  A series of enantiomerically pure C-2-Symmetric guanidino-sugars was synthesized from D-mannitol. The first method described involves direct opening of a bis-epoxide by guanidine, whereas the second one deals with a mercury-catalyzed transformation of a cyclic thiourea into a N,N,N"-trisubstituted guanidine as a key step. The biological activity of these compounds towards several glycosidases has been evaluated. One of them (5) was found to selectively inhibit alpha-L-fucosidase of bovin kidney (2.8 mu M). (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Cyclopropenium-Activated Cyclodehydration of Diols
  作者：Brendan D. Kelly、Tristan H. Lambert

  DOI：10.1021/ol102980t

  日期：2011.2.18

  The dehydrative cyclization of diols to cyclic ethers via cyclopropenium activation is described. Using 2,3-diphenylcyclopropene and methanesulfonic anhydride, a series of 1,4- and 1,5-diols are rapidly cyclized to furnish tetrahydrofurans and tetrahydropyrans in high yield. Eleven total substrates are shown, including a gram scale cyclization of a diterpene derivative.
• Direct selective and controlled protection of multiple hydroxyl groups in polyols via iterative regeneration of stannylene acetals
  作者：Alessandro B.C. Simas、Angelo A.T. da Silva、Tarcizio J. dos Santos Filho、Pedro T.W. Barroso

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.114

  日期：2009.6

  A direct selective protection (O-benzylation) of two or more hydroxyl groups in polyols displaying diverse Structural patterns was made possible by the establishment of conditions that enable an efficient turnover for the Bu2Sn group, initially at the corresponding stannylene acetals (only similar to 1.0 mol equiv of Bu2SnO was employed). It was also demonstrated that one might exert control over the number of protected groups, by means of appropriate tuning of reaction conditions. The feasibility of a substoichiometric (tin source) catalytic protocol was demonstrated as well. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.