((S)-2-Benzylsulfamoyl-1-methyl-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester | 503625-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((S)-2-Benzylsulfamoyl-1-methyl-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-1-(benzylsulfamoyl)propan-2-yl]carbamate
• CAS: 503625-45-4
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂O₄S
• 分子量: 328.433
• InChiKey: CODVXHPWQOGQPV-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((S)-2-Benzylsulfamoyl-1-methyl-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 (benzotriazol-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 N-[(1S)-2-(benzylsulfamoyl)-1-methylethyl]-2-(diphenylphosphanyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化对映选择性烯丙基取代的新型手性配体的合成与筛选

  摘要：

  报道了从手性β-[(Boc)氨基]磺酰胺3ae开始合成新的手性配体6ae、8ae、9ae和11ae。将 3ae 的 β-氨基去保护并与 3,5-二氯水杨醛 (4) 缩合，得到已知的席夫碱 5ae，然后将其还原为氨基化合物 6ae（方案 3）。或者，游离氨基化合物与 2-(二苯基膦基)苯甲醛 (7) 缩合得到亚氨基配体 8ae，还原后生成氨基配体 9ae (方案 4)。衍生自 3ae 的游离氨基化合物也与 2-(二苯基膦基)苯甲酸 (10) 偶联，得到配体 11ae (方案 5)。这些配体在以二乙基锌作为亲核试剂的肉桂基 (=3-苯基丙-2-烯基) 磷酸酯 12 的铜催化的烯丙基取代反应中进行了测试。配体 5ae、6ae、8ae、和 11ae 给出了 SN2'/SN2 产物的出色比率（100:0）（方案 6 和表 1）。通过筛选通式 11 的小配体库鉴定的配体 11ce 以中等对映选择性促进了烯丙基取代反应（SN2'

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200210)85:10<3388::aid-hlca3388>3.0.co;2-i
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 、 ((S)-1-Chlorosulfonylmethyl-3-methyl-butyl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 dichloroborylmethyltrichlorosilylamine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 ((S)-2-Benzylsulfamoyl-1-methyl-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  铜催化对映选择性烯丙基取代的新型手性配体的合成与筛选

  摘要：

  报道了从手性β-[(Boc)氨基]磺酰胺3ae开始合成新的手性配体6ae、8ae、9ae和11ae。将 3ae 的 β-氨基去保护并与 3,5-二氯水杨醛 (4) 缩合，得到已知的席夫碱 5ae，然后将其还原为氨基化合物 6ae（方案 3）。或者，游离氨基化合物与 2-(二苯基膦基)苯甲醛 (7) 缩合得到亚氨基配体 8ae，还原后生成氨基配体 9ae (方案 4)。衍生自 3ae 的游离氨基化合物也与 2-(二苯基膦基)苯甲酸 (10) 偶联，得到配体 11ae (方案 5)。这些配体在以二乙基锌作为亲核试剂的肉桂基 (=3-苯基丙-2-烯基) 磷酸酯 12 的铜催化的烯丙基取代反应中进行了测试。配体 5ae、6ae、8ae、和 11ae 给出了 SN2'/SN2 产物的出色比率（100:0）（方案 6 和表 1）。通过筛选通式 11 的小配体库鉴定的配体 11ce 以中等对映选择性促进了烯丙基取代反应（SN2'

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200210)85:10<3388::aid-hlca3388>3.0.co;2-i

文献信息

• Discovery of a New Efficient Chiral Ligand for Copper-Catalyzed Enantioselective Michael Additions by High-Throughput Screening of a Parallel Library
  作者：Isabelle Chataigner、Cesare Gennari、Sandrine Ongeri、Umberto Piarulli、Simona Ceccarelli

  DOI：10.1002/1521-3765(20010618)7:12<2628::aid-chem26280>3.0.co;2-7

  日期：2001.6.18

  and 2-cycloheptenone (9 and 10, respectively, 0.2 mmol total), with 5.5 mol% ligand 5 (0.011 mmol) and 5 mol% Cu(OTf)2 (OTf= OSO2CF3) (0.010 mmol) in 1:1 toluene/ hexane at - 20 degrees C. From the screening of the library, 5bhr was identified as the best ligand, which yielded 3-ethylcyclohexanone (12) and 3-ethylcycloheptanone (13) in 82% and 81% ee, respectively, and complete conversions. Under optimized

  使用溶液相平行合成和固相萃取（SPE）技术合成了125个手性席夫碱配体5的组合文库，以清除过量的试剂和反应副产物并避免色谱分离。合成方法将5种N-Boc保护的β-氨基磺酰氯1a-e与5种不同的胺2f-j偶合，得到25种N-Boc磺酰胺3，然后将其脱保护并与5种水杨醛4p-t偶合，得到125良好的收率和足够的纯度可用于配体催化的反应中的配体5。这些配体在二烷基锌的铜催化共轭加成到环状和无环烯酮中进行了测试。使用2-环己烯酮和2-环庚烯酮的等摩尔混合物（分别为9和10，进行了多底物库的高通量筛选）总共0.2 mmol），在20°C下于1：1甲苯/己烷中具有5.5 mol％的配体5（0.011 mmol）和5 mol％的Cu（OTf）2（OTf = OSO2CF3）（0.010 mmol）。在该文库中，5bhr被确定为最佳配体，可分别产生82％ee和81％ee的3-乙基环己酮（12）和3-乙基环