4-chloro-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-isochromen-1-one | 1141496-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-chloro-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-isochromen-1-one
• CAS: 1141496-44-7
• 化学式: C₁₆H₈ClF₃O₂
• 分子量: 324.687
• InChiKey: UCBNRTXYKKDBTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-142 °C
• 沸点：
  394.1±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.13
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  30.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-((4-(trifluoromethyl)phenyl)ethynyl)benzoate 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以66%的产率得到4-chloro-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过TMSCl催化的NCS诱导的2-炔基芳基酸酯的氯化环化反应，无金属合成4-氯异香豆素。

  摘要：

  4-氯异香豆素可方便地由2-炔基芳基酸酯通过亲电氯活化炔烃而制得，该亲电基氯在10 mol％三甲基甲硅烷基氯（TMSCl）存在下由N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）原位生成，从而生成6-内-dig-selective氯化法制环，以中等到定量的产量获得所需的产品。该方法使用了容易获得的试剂，并且可以在温和的条件下（0°C至rt）在各种底物上方便地进行。此外，该反应可扩展用于克级制备4-氯异香豆素。另外，通过分别用N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）和N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）代替NCS，可以以中等至良好的产率制备4-溴-和4-碘异香豆素。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02793

文献信息

• Halocyclization of Methyl 2-Alkynylbenzoates to Isocoumarins Using Cupric Halides
  作者：Ling-Yu Chin、Chia-Ying Lee、Yu-Hsiang Lo、Ming-Jung Wu

  DOI：10.1002/jccs.200800095

  日期：2008.6

  Treatment of methyl 2-alkynylbenzoates with two to three equivalents of CuX 2 (X = Cl or Br) in refluxing acetonitrile gave isocoumarins 2 in good to excellent chemical yields.

  在回流的乙腈中用 2 到 3 当量的 CuX 2 (X = Cl 或 Br) 处理 2-炔基苯甲酸甲酯，得到具有良好至优异化学收率的异香豆素 2。