dimethyl 2,2′,2′′,5′-tetramethyl-[1,1′:4′,1′′-terphenyl]-4,4′′-dicarboxylate | 1366079-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 2,2′,2′′,5′-tetramethyl-[1,1′:4′,1′′-terphenyl]-4,4′′-dicarboxylate
• 英文别名: Methyl 4-[4-(4-methoxycarbonyl-2-methylphenyl)-2,5-dimethylphenyl]-3-methylbenzoate；methyl 4-[4-(4-methoxycarbonyl-2-methylphenyl)-2,5-dimethylphenyl]-3-methylbenzoate
• CAS: 1366079-38-0
• 化学式: C₂₆H₂₆O₄
• 分子量: 402.49
• InChiKey: LYGYIMCBJYUIQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  505.0±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2,2′,2′′,5′-tetramethyl-[1,1′:4′,1′′-terphenyl]-4,4′′-dicarboxylate 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到2,2′,2′′,5′-tetramethyl-[1,1′:4′,1′′-terphenyl]-4,4′′-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  多样化多功能低聚芳烃和杂芳烃的模块化合成：量身定制 - 功能材料分子

  摘要：

  描述了通过逐步钯催化硼酸化/Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应模块化合成多功能联苯、三联苯和更高级的线性低聚苯二甲酸和吡啶封端的低聚芳烃。几个不同的官能团如叠氮化物、羟基和炔烃，以及在战略位置结合在单个低聚芳烃分子单元中的配位官能端基团（羧酸或吡啶）的存在提供了有利的双重用途。首先，这些化合物可以在复杂多孔晶体材料的构建中用作有用的分子砖（双位有机连接体）。其次，组装成晶体配位网络后，连接子骨架内的正交功能位点从应用角度提供了巨大的潜力，因为它们可以通过广泛的合成后修饰进行修饰，包括叠氮化物-炔烃点击化学。这允许进一步定制超分子组件以产生新型多功能材料。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801232
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴-1,4-二甲基苯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 、 cesium fluoride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 dimethyl 2,2′,2′′,5′-tetramethyl-[1,1′:4′,1′′-terphenyl]-4,4′′-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  多样化多功能低聚芳烃和杂芳烃的模块化合成：量身定制 - 功能材料分子

  摘要：

  描述了通过逐步钯催化硼酸化/Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应模块化合成多功能联苯、三联苯和更高级的线性低聚苯二甲酸和吡啶封端的低聚芳烃。几个不同的官能团如叠氮化物、羟基和炔烃，以及在战略位置结合在单个低聚芳烃分子单元中的配位官能端基团（羧酸或吡啶）的存在提供了有利的双重用途。首先，这些化合物可以在复杂多孔晶体材料的构建中用作有用的分子砖（双位有机连接体）。其次，组装成晶体配位网络后，连接子骨架内的正交功能位点从应用角度提供了巨大的潜力，因为它们可以通过广泛的合成后修饰进行修饰，包括叠氮化物-炔烃点击化学。这允许进一步定制超分子组件以产生新型多功能材料。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801232

文献信息

• Molecular Gauge Blocks for Building on the Nanoscale
  作者：Sergio Grunder、Cory Valente、Adam C. Whalley、Srinivasan Sampath、Jürg Portmann、Youssry Y. Botros、J. Fraser Stoddart

  DOI：10.1002/chem.201201985

  日期：2012.12.3

  by the steric hindrance associated with the methyl groups and leads to the existence of soluble molecular gauge blocks without the need, at least in the case of the lower homologues, to introduce long aliphatic side chains onto the phenylene rings in the molecules. Although soluble molecular gauge blocks with up to seven consecutive benzenoid rings have been prepared employing repeating paraxylene units

  作为低聚对二甲苯（OPX）同源系列的一部分，已经合成了基于1–7、9–11对二甲苯环的分子规嵌段，以期提供用于构建纳米结构（例如球体）的分子工具箱。笼子，胶囊，金属有机框架（MOF），金属有机多面体（MOP）和共价有机框架（COF）等，其中只有几个-定义明确的尺寸和形状。对位二甲苯​​环平面之间的扭曲是由于与甲基相关的位阻而产生的，并导致存在可溶性分子规嵌段，至少在较低的同系物的情况下，不需要在其上引入长的脂族侧链分子中的亚苯基环。尽管已经使用重复的对二甲苯单元制备了具有多达七个连续的苯环的可溶性分子规嵌段，但是在较高的同系物的情况下，有必要在选择的亚苯基环上引入己基而不是甲基来保持溶解性。发现具有七个取代的亚苯基环的己基掺杂化合物是有机胶凝剂，具有可热逆凝胶化作用，临界胶凝浓度为10 mM在二甲基亚砜中。此外，根据通过扫描电子显微镜获得的图像，观察到对一系列己基掺杂OPX的形态进行控制，
• Giving substance to the Losanitsch series
  作者：Sergio Grunder、J. Fraser Stoddart

  DOI：10.1039/c2cc17734j

  日期：——

  A series of oligoparaxylene model compounds with two to six paraxylene units was synthesised and the resulting mixtures of atropisomers with one to five axes of chirality were analysed by dynamic 1H NMR spectroscopy. The number of atropisomers was found to constitute part of the Losanitsch series.

  我们合成了一系列具有 2 至 6 个对位二甲苯单元的低聚对位二甲苯模型化合物，并通过动态 1H NMR 光谱分析了由此产生的具有 1 至 5 个手性轴的对位异构体混合物。结果发现异构体的数量构成了洛桑尼什系列的一部分。
• Incorporation of an A1/A2-Difunctionalized Pillar[5]arene into a Metal–Organic Framework
  作者：Nathan L. Strutt、David Fairen-Jimenez、Julien Iehl、Marianne B. Lalonde、Randall Q. Snurr、Omar K. Farha、Joseph T. Hupp、J. Fraser Stoddart

  DOI：10.1021/ja3082523

  日期：2012.10.24

  An efficient synthetic route to an A1/A2-difunctionalized pillar[5]arene containing resolvable planar chirality has been developed and the arene employed as a strut in the synthesis of P5A-MOE-1, which has been demonstrated by X-ray powder diffraction analysis-supported by modeling-to be isoreticular with MOF-5. This metal-organic framework has an active domain that expresses good and selective uptake of neutral and positively charged electron-poor aromatic guests, which effect color changes of the cubic crystals from faint yellow to deep orange, arising from charge transfer between the guests and active domain of P5A-MOE-1.
• Diverse Multi-Functionalized Oligoarenes and Heteroarenes for Porous Crystalline Materials
  作者：Sylvain Grosjean、Zahid Hassan、Christof Wöll、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/ejoc.201801232

  日期：2019.2.21

  an advantageous dual‐utility. First, these compounds can serve as useful molecular bricks (ditopic organic linkers) in the construction of complex porous crystalline materials. Second, after the assembly into the crystalline coordination networks, orthogonal functional sites within the linker‐backbone offer tremendous potential from application perspectives as they can be modified by a wide range of

  描述了通过逐步钯催化硼酸化/Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应模块化合成多功能联苯、三联苯和更高级的线性低聚苯二甲酸和吡啶封端的低聚芳烃。几个不同的官能团如叠氮化物、羟基和炔烃，以及在战略位置结合在单个低聚芳烃分子单元中的配位官能端基团（羧酸或吡啶）的存在提供了有利的双重用途。首先，这些化合物可以在复杂多孔晶体材料的构建中用作有用的分子砖（双位有机连接体）。其次，组装成晶体配位网络后，连接子骨架内的正交功能位点从应用角度提供了巨大的潜力，因为它们可以通过广泛的合成后修饰进行修饰，包括叠氮化物-炔烃点击化学。这允许进一步定制超分子组件以产生新型多功能材料。