methyl 3-[1-(N-allylcarbamoyl)cyclopropyl]-3-oxopropanoate | 1172612-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3-[1-(N-allylcarbamoyl)cyclopropyl]-3-oxopropanoate
• 英文别名: Methyl 3-oxo-3-[1-(prop-2-enylcarbamoyl)cyclopropyl]propanoate
• CAS: 1172612-76-8
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₄
• 分子量: 225.244
• InChiKey: BQSWQXRRVJTLRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-[1-(N-allylcarbamoyl)cyclopropyl]-3-oxopropanoate 在 三乙胺 、 甲烷磺酰基叠氮化物 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到methyl 3-[1-(N-allylcarbamoyl)cyclopropyl]-2-diazo-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  通过手性二羧酸（II）羧酸酯催化的羰基化合物的对映选择性分子内1,3-偶极环加成反应，对非球孢生物碱的五环骨架进行不对称处理

  摘要：

  这封信描述了不对称串联羰基叶立德的形成-重氮天青（II）羧酸盐催化的重链吲哚的重氮酰亚胺的分子内1,3-偶极环加成反应，作为一种方法来对曲霉生物碱的五环骨架进行研究。在四（二）N [ N-四氯邻苯二甲酰基- （S）-叔亮氨酸酯]，Rh 2（S -TCPTTL ）的影响下，吲哚基取代的2-重氮-5-亚氨基-3-酮酸酯衍生的羰基环的环加成反应）4，提供中等收率和高达66％ee的对映选择性以及完美的内环的环加合物非对映选择性。这是在吲哚基π键上羰基内酰胺的分子内环加成中的不对称诱导的第一个例子。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.142
• 作为产物：
  描述：

  甲基丙二酸氢 、 在 异丙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以1.18 g的产率得到methyl 3-[1-(N-allylcarbamoyl)cyclopropyl]-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  通过手性二羧酸（II）羧酸酯催化的羰基化合物的对映选择性分子内1,3-偶极环加成反应，对非球孢生物碱的五环骨架进行不对称处理

  摘要：

  这封信描述了不对称串联羰基叶立德的形成-重氮天青（II）羧酸盐催化的重链吲哚的重氮酰亚胺的分子内1,3-偶极环加成反应，作为一种方法来对曲霉生物碱的五环骨架进行研究。在四（二）N [ N-四氯邻苯二甲酰基- （S）-叔亮氨酸酯]，Rh 2（S -TCPTTL ）的影响下，吲哚基取代的2-重氮-5-亚氨基-3-酮酸酯衍生的羰基环的环加成反应）4，提供中等收率和高达66％ee的对映选择性以及完美的内环的环加合物非对映选择性。这是在吲哚基π键上羰基内酰胺的分子内环加成中的不对称诱导的第一个例子。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.142