ethyl 4-(2-bromophenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2-dihydropyrimidine-5-carboxylate | 1123495-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 4-(2-bromophenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2-dihydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1,2-dihydro-6-methyl-2-oxo-4-(2-bromophenyl)pyrimidine-5-carboxylate；ethyl 4-(2-bromophenyl)-6-methyl-2-oxo-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 1123495-63-5
• 化学式: C₁₄H₁₃BrN₂O₃
• 分子量: 337.173
• InChiKey: GCYBPEHTSCQWCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(2-溴苯基)-6-甲基-2-氧代-3,4-二氢-1H-嘧啶-5-羧酸乙酯 在 N-羟基丁二酰亚胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以80.6%的产率得到ethyl 4-(2-bromophenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2-dihydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种氧化脱氢芳构化制备2-嘧啶酮衍生物的方法

  摘要：

  本发明提供一种制备2‑嘧啶酮衍生物的方法，以醛、尿素、乙酰乙酸乙酯和催化剂金属氯化物加热反应，得到3,4二氢嘧啶酮衍生物，然后依次加入N‑羟基丁二酰亚胺(NHS)和Ni(OAc)2，在合适的溶剂中氧化脱氢芳构化得到2‑嘧啶酮衍生物。本发明制备方法具有对环境友好、原料简单易得、底物普适性好、后处理工艺简便、收率较高，适合工业化生产。

  公开号：

  CN111825622A

文献信息

• Klingebiel, Uwe; Matthes, Christoph; Ringe, Arne, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 2009, vol. 64, # 5, p. 532 - 540
  作者：Klingebiel, Uwe、Matthes, Christoph、Ringe, Arne、Magull, Joerg

  DOI：——

  日期：——
• Light-induced dehydrogenation of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones
  作者：Hamid Reza Memarian、Asadollah Farhadi

  DOI：10.1007/s00706-009-0156-0

  日期：2009.10

  UV light irradiation of Biginelli 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones in chloroform in an argon atmosphere leads to dehydrogenation of these compounds to their corresponding pyrimidin-2(1H)-ones in excellent yields. Irradiation in the same solvent under an oxygen atmosphere generates, in addition, various hitherto unidentified products. A light-induced electron transfer from the substrate to the solvent is proposed as the initial event, supported by the detection of dichloromethane and hydrogen chloride in the photolysate.