2-((S)-2-Benzyloxycarbonylamino-1-tert-butoxycarbonylamino-ethyl)-oxazole-4-carboxylic acid | 853406-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((S)-2-Benzyloxycarbonylamino-1-tert-butoxycarbonylamino-ethyl)-oxazole-4-carboxylic acid
• CAS: 853406-81-2
• 化学式: C₁₉H₂₃N₃O₇
• 分子量: 405.408
• InChiKey: WOUBANKYDBUWPW-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  139.99
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((S)-2-Benzyloxycarbonylamino-1-tert-butoxycarbonylamino-ethyl)-oxazole-4-carboxylic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 碳酸氢钠 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、241.32 kPa 条件下， 反应 69.75h， 生成 2-[(S)-2-tert-Butoxycarbonyl-1-({2-[(S)-1-tert-butoxycarbonylamino-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-ethyl]-oxazole-4-carbonyl}-amino)-ethyl]-thiazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  使用由恶唑和噻唑约束的大环的两个细胞色素b562间螺旋环的结构模拟

  摘要：

  一个主要的化学挑战是通过多肽折叠紧密接近的不连续蛋白质表面的结构模拟。我们报告了高度功能化的马鞍形大环支架的设计、合成和溶液结构，受恶唑和噻唑的约束，支持从支架的同一面正交突出的两个短肽环。这种对细胞色素 b(562) 的两个螺旋间环的结构模拟说明了一种在结构上模拟蛋白质不连续环的有前途的方法。

  DOI：

  10.1021/ja0455300
• 作为产物：
  描述：

  叔丁氧甲酰基-3-(Z-氨基)-L-丙氨酸(二环己胺)盐 在 lithium hydroxide 、 三氯溴甲烷 、 二乙胺基三氟化硫 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-((S)-2-Benzyloxycarbonylamino-1-tert-butoxycarbonylamino-ethyl)-oxazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  使用由恶唑和噻唑约束的大环的两个细胞色素b562间螺旋环的结构模拟

  摘要：

  一个主要的化学挑战是通过多肽折叠紧密接近的不连续蛋白质表面的结构模拟。我们报告了高度功能化的马鞍形大环支架的设计、合成和溶液结构，受恶唑和噻唑的约束，支持从支架的同一面正交突出的两个短肽环。这种对细胞色素 b(562) 的两个螺旋间环的结构模拟说明了一种在结构上模拟蛋白质不连续环的有前途的方法。

  DOI：

  10.1021/ja0455300

文献信息

• A Cyclooligomerisation Approach to Backbone-Modified Cyclic Peptides Bearing Guanidinium Arms
  作者：Katrina Jolliffe、Richard Black、Victoria Dungan、Rebecca Li、Philip Young

  DOI：10.1055/s-0029-1219155

  日期：2010.3

  Cyclooligomerisation of the pentafluorophenyl ester derivatives of oxazoles, derived from dipeptides containing protected ornithine, diaminobutanoic acid and diaminopropionic acid residues, gives the cyclic trimers as the major products. Deprotection and treatment with guanidinylating agents provides efficient access to backbone rigidified cyclic peptides with guanidinium functionalised side chains.

  从含有保护的鸟氨酸、二氨基丁酸和二氨基丙酸残基的二肽衍生的噁唑的五氟苯酯衍生物经环二聚化后，主要生成环三聚体。通过脱保护并使用胍基化试剂处理，可高效获得具有胍功能化侧链的骨架刚性化环肽。