1-(S)-(-)-tert-butylsulfinyl-3-methoxybenzene | 1092722-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(S)-(-)-tert-butylsulfinyl-3-methoxybenzene
• 英文别名: 1-(S)-tert-butylsulfinyl-3-methoxybenzene；1-[(S)-tert-butylsulfinyl]-3-methoxybenzene
• CAS: 1092722-63-8
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂S
• 分子量: 212.313
• InChiKey: OOQABLRNNAKVTH-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(S)-(-)-tert-butylsulfinyl-3-methoxybenzene 在 正丁基锂 、 selenium 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 C₂₂H₃₀O₄S₂Se₂
  参考文献：
  名称：

  新的含亚砜的二硒化物的合成和 2,3-Dihydro-1,4-benzoselenothine 1-Oxides 的意外环化反应

  摘要：

  制备了新型手性含亚砜的二硒化物，并将其相应的硒亲电试剂用于烯烃的立体选择性功能化。研究了溶剂和不同亲核试剂对硒基化反应结果的影响。除了成功的硒基化反应外，一种硒亲电试剂在与烯烃反应后形成六元杂环系统时表现出意想不到的反应性。提出了这些 2,3-二氢-1,4-苯硒代硒 1-氧化物的形成机制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000514
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醚 、 (S)-tert-butyl tert-butanethiosulfinate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到1-(S)-(-)-tert-butylsulfinyl-3-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Highly Effective and Diastereoselective Synthesis of Axially Chiral Bis-sulfoxide Ligands via Oxidative Aryl Coupling

  摘要：

  A series of axially chiral bis-sulfoxide ligands have been efficiently synthesized via oxidative coupling with high diastereoselectivities. The axial chirality is well controlled by the tert-butylsulfinyl or the p-tolylsulfinyl group. These axially chiral bis-sulfoxides proved to be remarkably efficient ligands for the rhodium-catalyzed asymmetric 1,4-addition of arylboronic acids to 2-cyclohexenone with 99% ee.

  DOI：

  10.1021/ol100536e

文献信息

• Atropo-diastereoselective coupling of aryllithiums and arynes — variations around the chiral auxiliary
  作者：David Augros、Boubacar Yalcouye、Anaïs Berthelot-Bréhier、Matthieu Chessé、Sabine Choppin、Armen Panossian、Frédéric R. Leroux

  DOI：10.1016/j.tet.2016.01.047

  日期：2016.8

  The atropo-selective coupling of in situ generated arynes and aryllithiums bearing various chiral auxiliaries ortho to lithium (tert-butylsulfoxide, para-tolylsulfoxide, tartrate-derived chiral diethers and oxazolines) is described. Chiral oxazolines showed the best results in terms of yields of coupling products. Different reaction parameters like the nature of the aryne precursor, the oxazoline,

  描述了在原位生成的芳烃和芳基锂的对位选择性偶联，所述芳烃和芳基锂带有与锂邻位的各种手性助剂（叔丁基亚砜，对甲苯基亚砜，酒石酸酯衍生的手性二醚和恶唑啉）。就偶联产物的产率而言，手性恶唑啉显示出最佳结果。揭示了不同的反应参数，如芳烃前体，恶唑啉，烷基锂碱或溶剂的性质，对于获得良好的收率和非对映选择性至关重要。
• Catalytic asymmetric diethylzinc addition to diphenylphosphionyl imines using chiral tert-butanesulfinylphosphine ligands
  作者：Junmin Chen、Dong Li、Haifeng Ma、Linfeng Cun、Jin Zhu、Jingen Deng、Jian Liao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.111

  日期：2008.11

  A class of novel chiral tert-butanesulfinylphosphine ligands were designed and synthesized by a concise two-step route with high yields. High activities and enantioselectivities (up to 94% ee) were achieved when using them in catalytic asymmetric diethylzinc addition to diphenylphosphionyl imines.

  通过简洁的两步法设计并合成了高收率的一类新型手性叔丁烷亚磺酰基膦配体。当将它们用于二苯基膦酰亚胺的催化不对称二乙基锌中时，可实现高活性和对映选择性（高达94％ee）。