1-(tert-butylsulfonyl)-2-((E)-hex-3-enyl)aziridine | 881840-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(tert-butylsulfonyl)-2-((E)-hex-3-enyl)aziridine
• 英文别名: (E)-1-(tert-butylsulfonyl)-2-(hex-3-enyl)aziridine；1-tert-butylsulfonyl-2-[(E)-hex-3-enyl]aziridine
• CAS: 881840-37-5
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₂S
• 分子量: 245.386
• InChiKey: CUPAUKKTOLBSOS-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butylsulfonyl)-2-((E)-hex-3-enyl)aziridine 在 lithium dicyclohexylamide 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到N-[(1RS,2RS,5SR,6SR)-6-ethylbicyclo[3.1.0]hexan-2-yl]-2-methylpropane-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  α-锂化末端氮丙啶的二聚和异构化反应

  摘要：

  详细描述了α-锂化的末端氮丙啶的二聚和异构化反应的范围。用2,2,6,6-四甲基哌啶锂（LTMP）或二环己酰胺锂（LiNCy 2）对简单的末端氮丙啶进行区域和立体选择性去质子化，生成反式-α-锂化的末端氮丙啶。然后，根据N-保护基团的性质，这些后面的物质可以进行二聚或异构化反应。带有N-烷氧羰基（Boc）保护的α-锂化的末端氮丙啶经过N-到C- [1,2]的迁移，得到NH反式-叠氮基酯。相反，带有N-有机磺酰基的氮丙啶[叔丁基磺酰基（Bus）]保护剂进行快速二聚，生成2-烯-1,4-二胺；如果存在侧链烯烃，则进行非对映选择性环丙烷化，生成2-氨基双环[3.1.0]己烷。所有这些反应都被用作制备合成和生物学重要靶标的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/jo701901t
• 作为产物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (E)-1-[(2-methyl-propane-2-sulfonylamino)-methyl]-hept-4-enyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以1.37 g的产率得到1-(tert-butylsulfonyl)-2-((E)-hex-3-enyl)aziridine
  参考文献：
  名称：

  α-锂化末端氮丙啶的二聚和异构化反应

  摘要：

  详细描述了α-锂化的末端氮丙啶的二聚和异构化反应的范围。用2,2,6,6-四甲基哌啶锂（LTMP）或二环己酰胺锂（LiNCy 2）对简单的末端氮丙啶进行区域和立体选择性去质子化，生成反式-α-锂化的末端氮丙啶。然后，根据N-保护基团的性质，这些后面的物质可以进行二聚或异构化反应。带有N-烷氧羰基（Boc）保护的α-锂化的末端氮丙啶经过N-到C- [1,2]的迁移，得到NH反式-叠氮基酯。相反，带有N-有机磺酰基的氮丙啶[叔丁基磺酰基（Bus）]保护剂进行快速二聚，生成2-烯-1,4-二胺；如果存在侧链烯烃，则进行非对映选择性环丙烷化，生成2-氨基双环[3.1.0]己烷。所有这些反应都被用作制备合成和生物学重要靶标的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/jo701901t

文献信息

• Intramolecular Cyclopropanation of Unsaturated Terminal Aziridines
  作者：David M. Hodgson、Philip G. Humphreys、John G. Ward

  DOI：10.1021/ol060101n

  日期：2006.3.2

  Regio- and stereoselective deprotonation of bishomoallylic terminal N-Bus (Bus = tert-butylsulfonyl)-protected aziridines generate aziridinyl anions that undergo diastereoselective intramolecular cyclopropanation giving trans-2-aminobicyclo[3.1.0]hexanes in good to excellent yields.