(+)-dibenzyl macrosphelide A | 294198-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (+)-dibenzyl macrosphelide A
• CAS: 294198-64-4
• 化学式: C₃₀H₃₄O₈
• 分子量: 522.595
• InChiKey: ZVOMLXFUVQWMCD-RQZJEMLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.47
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  97.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-dibenzyl macrosphelide A 在 三氯化铝 、 间二甲苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到(-)-macrosphelide A
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of macrosphelides (+)-A, (−)-A and (+)-E

  摘要：

  Total syntheses of (+)-macrosphelide A 1 (18.5% overall yield in 11 steps) and (+)-macrosphelide E 2 (23.9% overall yield in 11 steps) have been achieved via the chemoenzymatic reaction product (4R,5S)-4-benzyloxy-5-hydroxy-2(E)-hexenoate 4. The enantiomer (-)-A (1) (14.2% overall yield in 11 steps) of (+)-1 was also synthesized from the chemoenzymatic reaction product (4S,SR)-4-benzyloxy-5-hydroxy-2(E)hexenoate 4. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00245-7
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(4S,5R)-4-Benzyloxy-5-((R)-3-hydroxy-butyryloxy)-hex-2-enoic acid (E)-(1R,2S)-2-benzyloxy-1-methyl-4-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonyl)-but-3-enyl ester 在 4 A molecular sieve 、 AcOH-AcONa buffer 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 (+)-dibenzyl macrosphelide A
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of macrosphelides (+)-A, (−)-A and (+)-E

  摘要：

  Total syntheses of (+)-macrosphelide A 1 (18.5% overall yield in 11 steps) and (+)-macrosphelide E 2 (23.9% overall yield in 11 steps) have been achieved via the chemoenzymatic reaction product (4R,5S)-4-benzyloxy-5-hydroxy-2(E)-hexenoate 4. The enantiomer (-)-A (1) (14.2% overall yield in 11 steps) of (+)-1 was also synthesized from the chemoenzymatic reaction product (4S,SR)-4-benzyloxy-5-hydroxy-2(E)hexenoate 4. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00245-7