methyl 4-(2-((trans-4-(methoxycarbonyl)cyclohexyl)methyl)-2H-tetrazol-5-yl)-6-methylpicolinate | 1112182-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-(2-((trans-4-(methoxycarbonyl)cyclohexyl)methyl)-2H-tetrazol-5-yl)-6-methylpicolinate
• CAS: 1112182-58-7
• 化学式: C₁₈H₂₃N₅O₄
• 分子量: 373.412
• InChiKey: QWAQDNOXBJNGPD-JOCQHMNTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.81
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  109.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(2-((trans-4-(methoxycarbonyl)cyclohexyl)methyl)-2H-tetrazol-5-yl)-6-methylpicolinate 、 3-(氨甲基)苯酚 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 methyl trans-4-((5-(2-((3-hydroxy-benzyl)carbamoyl)-6-methyl-pyridin-4-yl)-2H-tetrazol-2-yl)methyl)cyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  发现（pyridin-4-yl）-2 H-四唑作为一种新型支架，以鉴定用于治疗骨关节炎的高选择性基质金属蛋白酶-13抑制剂

  摘要：

  基于（吡啶-4-基）-2 H-四唑支架，已经鉴定出有效，高选择性和口服生物利用度的MMP-13抑制剂。共晶体结构分析表明，抑制剂结合在小号1个′活性位点的口袋，不是催化锌原子的配体。在临床前大鼠骨关节炎模型中，化合物29b证明与软骨保护相关的软骨降解生物标志物（TIINE）水平降低。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.11.081
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-methyl-4-(2H-tetrazol-5-yl)picolinate 、 methyl (1r,4r)-4-((((3-nitrophenyl)sulfonyl)oxy)methyl)cyclohexane-1-carboxylate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 methyl 4-(2-((trans-4-(methoxycarbonyl)cyclohexyl)methyl)-2H-tetrazol-5-yl)-6-methylpicolinate
  参考文献：
  名称：

  发现（pyridin-4-yl）-2 H-四唑作为一种新型支架，以鉴定用于治疗骨关节炎的高选择性基质金属蛋白酶-13抑制剂

  摘要：

  基于（吡啶-4-基）-2 H-四唑支架，已经鉴定出有效，高选择性和口服生物利用度的MMP-13抑制剂。共晶体结构分析表明，抑制剂结合在小号1个′活性位点的口袋，不是催化锌原子的配体。在临床前大鼠骨关节炎模型中，化合物29b证明与软骨保护相关的软骨降解生物标志物（TIINE）水平降低。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.11.081

文献信息

• [EN] PYRIMIDINE AND PYRIDINE DERIVATIVES AND THEIR PHARMACEUTICAL USE AND COMPOSITIONS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIMIDINE ET DE PYRIDINE ET LEUR UTILISATION PHARMACEUTIQUE ET LEURS COMPOSITIONS
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2009016498A8

  公开（公告）日：2010-11-11
• PYRIMIDINE AND PYRIDINE DERIVATIVES AND THEIR PHARMACEUTICAL USE AND COMPOSITIONS
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：EP2185537A1

  公开（公告）日：2010-05-19