2-formamido-3',5'-dimethylbiphenyl | 80592-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-formamido-3',5'-dimethylbiphenyl
• 英文别名: N-[2-(3,5-dimethylphenyl)phenyl]formamide
• CAS: 80592-34-3
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: CREUELYDMVVVJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.2±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-formamido-3',5'-dimethylbiphenyl 在 二叔丁基过氧化物 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以95%的产率得到7,9-dimethylphenanthridin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  芳基氨基甲酰基自由基的反应途径和邻取代苯基氨基甲酰基自由基的环化

  摘要：

  ñ从产生自由基-Arylcarbamoyl Ñ与二叔丁基过氧化物（BU -arylformamides吨OOBu吨）的氯苯在110℃下产生一系列取决于性质和取代基中的芳环中的位置反应。当芳基是苯基或对氯苯基时，在氨基甲酰基上发生以下反应：（i）氢损失并形成芳基异氰酸酯，而一氧化碳的损失通过芳基芳基导致芳胺；（II）二聚NN '-diaryloxamides; （iii）氯苯上的芳香取代导致N-arylbenzamides（本位3'-取代）和Ñ -arylchlorobenzamides。由叔丁醇和芳基胺捕集的异氰酸酯给予叔丁基Ñ -arylcarbamates和NN '-diarylureas。用o-取代的N-苯基甲酰胺也观察到分子内环化。实际上，N-（邻-氰基苯基）甲酰胺通过将氨基甲酰基加成到氰基上来提供靛红，而N -[（邻-苯硫基）苯基]甲酰胺通过S H i生成2-苯并噻唑酮和苯基。在

  DOI：

  10.1039/p19810003164
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium phosphate tribasic heptahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-formamido-3',5'-dimethylbiphenyl
  参考文献：
  名称：

  肟酯的无自由基自由基级联反应：吡咯啉官能化菲啶的合成。

  摘要：

  通过2-异氰基联苯与γ，δ-不饱和肟酯的无金属自由基级联环化反应，可以有效地合成各种二氢吡咯官能化的菲啶。C–N / C–C / C–C键是通过油浴法在一锅法中形成的，具有广泛的底物适用性。自由基过程得到动力学同位素效应研究和自由基抑制研究的支持。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01532

文献信息

• Metal- and additive-free cascade trifluoroethylation/cyclization of organic isoselenocyanates by phenyl(2,2,2-trifluoroethyl)iodonium triflate
  作者：Cheng-Long Zhao、Jin Shi、Xiuqiang Lu、Xun Wu、Cheng-Pan Zhang

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2019.109360

  日期：2019.10

  A novel and convenient cascade trifluoroethylation/cyclization of organic isoselenocyanates by phenyl(2,2,2-trifluoroethyl)iodonium triflate is reported. A series of 2-isoselenocyanobiaryls and aryl alkyl isoselenocyanates reacted with phenyl(2,2,2-trifluoroethyl)iodonium triflate in CH2Cl2 at 40 °C under metal- and additive-free conditions for 3 h to provide the corresponding trifluoroethylselenolated

  报道了一种新的和方便的三氟苯磺酸苯基（2,2,2-三氟乙基）碘鎓级联三氟乙基化/环化异戊烯异氰酸酯的方法。在无金属和无添加剂的条件下，一系列的2-异硒氰基氰基芳基化物和芳基烷基异异氰酸酯与三氟甲磺酸苯基（2,2,2-三氟乙基）碘鎓在CH 2 Cl 2中在40°C下反应3小时，从而提供相应的三氟乙基硒化的菲啶和3,4-二氢异喹啉衍生物，收率良好。该反应代表了从有机异戊烯异氰酸酯中获得三氟乙基硒化的菲啶和3,4-二氢异喹啉的第一种通用方法。
• NHC-Catalyzed Tandem Reaction: A Strategy for the Synthesis of 2-Pyrrolidinone-Functionalized Phenanthridines
  作者：Nengneng Zhou、Lei Wang、Fangli Zhao、Xiang Gao、Xiaowei Zhao、Man Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02086

  日期：2023.12.1

  N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed tandem cyclization/addition/cyclization reaction of 2-isocyanobiaryls and α-bromo-N-cinnamylamides for the synthesis of 2-pyrrolidinone-functionalized phenanthridines is developed. This protocol features a radical cascade process, broad substrate scope, and good functional group compatibility under metal- and oxidant-free reaction conditions.

  在此，开发了一种N-杂环卡宾（NHC）催化的2-异氰基联芳基和α-溴-N-肉桂酰胺的串联环化/加成/环化反应，用于合成2-吡咯烷酮官能化菲啶。该方案具有自由基级联过程、广泛的底物范围以及在无金属和氧化剂的反应条件下良好的官能团兼容性。
• LEARDINI, R.;TUNDO, A.;ZANARDI, G., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, N 12, 3164-3167
  作者：LEARDINI, R.、TUNDO, A.、ZANARDI, G.

  DOI：——

  日期：——