(3R,5R)-5-(hydroxymethyl)-2-phenylisoxazolidine-3-carbonitrile | 192506-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (3R,5R)-5-(hydroxymethyl)-2-phenylisoxazolidine-3-carbonitrile
• 英文别名: (3R,5R)-5-(hydroxymethyl)-2-phenyl-1,2-oxazolidine-3-carbonitrile
• CAS: 192506-15-3
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 204.228
• InChiKey: KBHZWZSYXINSDH-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5R)-5-(hydroxymethyl)-2-phenylisoxazolidine-3-carbonitrile 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (2R,4R)-4,5-dihydroxy-2-(phenylamino)pentanonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用酒石酸二异丙酯作为手性助剂，具有吸电子基团的硝酮与烯丙醇的不对称 1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  具有吸电子基团的硝酮与烯丙醇的不对称 1,3-偶极环加成反应是通过使用酒石酸二异丙酯作为手性助剂来实现的，得到相应的异恶唑烷，具有高区域-、非对映-、和对映选择性。在硝酮具有吸电子氰基或叔丁氧基羰基的情况下，1,3-偶极环加成与 2-丙烯-1-醇发生产生相应的具有高对映选择性的 3,5-反式异恶唑烷。相反，具有酰胺部分的硝酮提供了相应的光学活性 3,5-顺式异恶唑烷，具有完全相反的非对映选择性。具有 N 的硝酮的催化不对称 1,3-偶极环加成，N-二异丙基酰胺部分转化为烯丙醇，得到二或三取代的异恶唑烷，对映选择性高达 99% 以上。本不对称 1,3-偶极环加成应用于 (2S,4R)-4-羟基鸟氨酸衍生物的合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.79.1069
• 作为产物：
  描述：

  烯丙醇 、 N-(cyanomethylene)aniline N-oxide 在 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 diethylzinc 、 ethyl zinc chloride 作用下， 生成 (3S,5S)-5-(hydroxymethyl)-2-phenylisoxazolidine-3-carbonitrile 、 (3R,5R)-5-(hydroxymethyl)-2-phenylisoxazolidine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过硝酮的不对称 1,3-偶极环加成反应对映选择性和非对映选择性合成异恶唑烷

  摘要：

  具有吸电子基团的硝酮与非手性烯丙醇的不对称 1,3-偶极环加成反应是通过使用酒石酸二异丙酯作为手性助剂来实现的，得到相应的异恶唑烷，具有高区域-、非对映-和对映选择性。

  DOI：

  10.1246/cl.1997.547