4-methyl-N-p-tolyl-N-((trimethylsilyl)methyl)aniline | 1610602-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-methyl-N-p-tolyl-N-((trimethylsilyl)methyl)aniline
• CAS: 1610602-61-3
• 化学式: C₁₈H₂₅NSi
• 分子量: 283.489
• InChiKey: KRZSCEBTCPIBAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.32
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-1-(1-phenyl-1H-imidazol-2-yl)ethan-1-one 、 4-methyl-N-p-tolyl-N-((trimethylsilyl)methyl)aniline 在 C₃₈H₃₈IrN₄O₂⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.33h， 以89%的产率得到(R)-3-(di-p-tolylamino)-2-phenyl-1-(1-phenyl-1H-imidazol-2-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的手性铱催化剂的氧化和对映选择性烷基化的合并

  摘要：

  单一手性八面体铱（III）络合物用于可见光活化的不对称光氧化还原催化。在传统的家用灯的存在下和空气中，2-酰基-1-苯基咪唑与N，N-二芳基-N-（三甲基甲硅烷基）甲胺的氧化偶合可提供61-93％的氨基烷基化产物，且收率高。对映体过量（90–98％ee）。值得注意的是，铱中心同时具有三个独特的功能：作为手性的唯一来源，作为催化活性的路易斯酸以及作为光氧化还原敏化剂的中心部分。这个概念上简单的反应方案可能为绿色合成非外消旋手性分子提供新的途径。

  DOI：

  10.1002/chem.201500998
• 作为产物：
  描述：

  碘甲基三甲基硅烷 、 4,4'-二甲基二苯胺 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以65%的产率得到4-methyl-N-p-tolyl-N-((trimethylsilyl)methyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的手性铱催化剂的氧化和对映选择性烷基化的合并

  摘要：

  单一手性八面体铱（III）络合物用于可见光活化的不对称光氧化还原催化。在传统的家用灯的存在下和空气中，2-酰基-1-苯基咪唑与N，N-二芳基-N-（三甲基甲硅烷基）甲胺的氧化偶合可提供61-93％的氨基烷基化产物，且收率高。对映体过量（90–98％ee）。值得注意的是，铱中心同时具有三个独特的功能：作为手性的唯一来源，作为催化活性的路易斯酸以及作为光氧化还原敏化剂的中心部分。这个概念上简单的反应方案可能为绿色合成非外消旋手性分子提供新的途径。

  DOI：

  10.1002/chem.201500998

文献信息

• Enantioselective rhodium/ruthenium photoredox catalysis en route to chiral 1,2-aminoalcohols
  作者：Jiajia Ma、Klaus Harms、Eric Meggers

  DOI：10.1039/c6cc04397f

  日期：——

  A rhodium-based chiral Lewis acid catalyst combined with [Ru(bpy)3](PF6)2 as photoredox sensitizer allows for the visible-light-activated redox coupling of [small alpha]-silylamines with 2-acyl imidazoles to afford, after desilylation, 1,2-amino-alcohols in yields...

  与[Ru（bpy）3 ]（PF 6）2作光氧化还原敏化剂的铑基手性路易斯酸催化剂，可以使[小α]-甲硅烷基胺与2-酰基咪唑的可见光活化氧化还原偶合，经过去甲硅烷基化反应后，得到的1,2-氨基醇的含量为...
• Visible-Light-Mediated Addition of α-Aminoalkyl Radicals to [60]Fullerene by Using Photoredox Catalysts
  作者：Yoshihiro Miyake、Yuya Ashida、Kazunari Nakajima、Yoshiaki Nishibayashi

  DOI：10.1002/chem.201304731

  日期：2014.5.12

  fullerene has been extensively studied and various fullerene derivatives have been synthesized. We have succeeded in the functionalization of [60]fullerene by using α‐aminoalkyl radicals generated by visible‐light‐mediated single‐electron oxidation of α‐silylamines as synthetic intermediates. In these reactions, the introduction of diarylamino groups, which are useful electron donors, has been easily

  富勒烯的官能化已经被广泛研究，并且已经合成了各种富勒烯衍生物。通过使用由α-甲硅烷基胺的可见光介导的单电子氧化生成的α-氨基烷基自由基，我们成功地实现了[60]富勒烯的功能化。在这些反应中，容易实现有用的电子给体二芳基氨基的引入。
• Ternary Electron Donor–Acceptor Complex Enabled Enantioselective Radical Additions to α, β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Jae Yeon Kim、Yea Suel Lee、Do Hyun Ryu

  DOI：10.1021/acscatal.1c04835

  日期：2021.12.17

  An electron donor–acceptor (EDA) complex is an association between a Lewis base (electron donor) and a Lewis acid (electron acceptor) in the ground state. The EDA complex has received widespread attention and been recognized as an attractive synthetic method because this complex can generate active radical ion pairs by light irradiation in mild reaction conditions and does not require any additional

  电子供体-受体 (EDA) 复合物是基态路易斯碱（电子供体）和路易斯酸（电子受体）之间的结合。EDA复合物受到广泛关注并被认为是一种有吸引力的合成方法，因为该复合物可以在温和的反应条件下通过光照射产生活性自由基离子对，并且不需要任何额外的光敏剂。在此，我们在手性 oxazaborolidinium 离子作为手性路易斯酸催化剂存在下，使用三元 EDA 络合物成功开发了可见光诱导对 α, β-不饱和羰基化合物的对映选择性自由基反应的第一个例子。当α，β-不饱和醛应用于该反应体系时，1，以高产率（高达 93%）和高对映选择性（高达 95% ee）获得了 2-加成产物。与 α, β-不饱和醛相比，α, β-不饱和酮以优异的产率（高达 99%）和高对映选择性（高达 94% ee）得到 1,4-加成产物。各种机理实验，例如紫外/可见吸收光谱，支持在与手性 oxazaborolidinium 离子催化剂和
• Visible Light-Mediated Enantioselective Addition of α-Aminoalkyl Radicals to Ketones Catalyzed by Chiral Oxazaborolidinium Ion
  作者：Soo Min Cho、Jae Yeon Kim、Shinyeong Han、Do Hyun Ryu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01527

  日期：2022.8.19

  light-mediated synthetic method for chiral 1,2-amino tertiary alcohols is described. In the presence of a chiral oxazaborolidinium ion catalyst and photosensitizer, the enantioselective addition of an α-aminoalkyl radical to aryl methyl ketones under visible light provides chiral 1,2-amino tertiary alcohol derivatives in high yields (up to 88%) with excellent enantioselectivities (up to 98% ee). With mechanistic

  描述了一种可见光介导的手性 1,2-氨基叔醇合成方法的发展。在手性 oxazaborolidinium 离子催化剂和光敏剂存在下，α-氨基烷基自由基在可见光下与芳基甲基酮的对映选择性加成以高产率（高达 88%）提供手性 1,2-氨基叔醇衍生物，并具有优异的对映选择性（高达 98% ee）。通过自由基捕获分析、自由基时钟分析和量子产率测量等机理研究，提出了一种合理的催化循环。
• Subphthalocyanine capsules: molecular reactors for photoredox transformations of fullerenes
  作者：Marta Moreno-Simoni、Tomás Torres、Gema de la Torre

  DOI：10.1039/d2sc01931k

  日期：——

  The internal cavity formed by a dimeric subphthalocyanine (SubPc) capsule (SubPc2Pd3, 2), ensembled by coordination of pyridyl substituents in the monomeric SubPc 1 to Pd centers, has proved an optimal space for the complexation of C60 fullerene. Taking advantage of the intense absorption of green light of the SubPc component at around 550 nm, we have tested different green-light induced photoredox

  由单体 SubPc 1中的吡啶基取代基配位到 Pd 中心的二聚亚酞菁 (SubPc) 胶囊 (SubPc 2 Pd 3 , 2 ) 形成的内腔已证明是 C 60富勒烯络合的最佳空间。利用 SubPc 组分在 550 nm 附近对绿光的强烈吸收，我们测试了客体 C 60双键上的不同绿光诱导的光氧化还原加成反应。胺自由基的加成，由2的激发态的还原猝灭产生通过芳族三甲基甲硅烷基胺和通过光敏剂的氧化猝灭获得的三氟乙基自由基的添加，已在2 :C 60主客体复合物中以良好的产率成功发生。另一方面，当单体吡啶基-SubPc 用作光催化剂时，两种光氧化还原反应的产率都低得多，这表明封装导致反应的强烈加速。重要的是，这是使用受限微环境触发富勒烯的光氧化还原化学转化的第一个例子。