3-phenyltetrahydrofuran-2-carboxylic acid | 13217-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenyltetrahydrofuran-2-carboxylic acid
• 英文别名: cis-(±)-3-phenyltetrahydrofuran-2-carboxylic acid；cis-2-Carboxy-3-phenyl-tetrahydrofuran；(2R,3R)-3-phenyltetrahydrofuran-2-carboxylic acid；(2R,3R)-3-phenyloxolane-2-carboxylic acid
• CAS: 13217-34-0
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: SXFRYWQSHMYMKU-NXEZZACHSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-四氢呋喃甲酸 在 三氟甲磺酸 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 82.08h， 生成 3-phenyltetrahydrofuran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  使用简明优化方法进行钯催化 C-3 饱和杂环的定向 C(sp3)-H 芳基化

  摘要：

  摘要 饱和杂环化合物，如THF、吡咯烷、哌啶和THP，是许多生物活性化合物的重要组成部分。这些重要环系统上的 C-H 官能化的例子仍然很少，特别是在未活化的位置。在这里，我们报道了钯催化的带有氨基喹啉导向基团的 5 元和 6 元 N 和 O 杂环的未活化 3 位上的立体选择性 C(sp3)-H 芳基化条件的开发。底物结构的细微差别显着改变了它们的反应性；在每种情况下，需要不同的条件才能获得高产量。使用简短的经验优化方法开发了成功的条件，以用一组有限的变量覆盖反应空间。在所有情况下都实现了优异的顺式选择性，除了 THP 底物，其中通过不同的环环中间体形成少量反式产物。在这里，检查了与其他指导基团的反应性和选择性的差异。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501300

文献信息

• Regio- and Stereoselective Pd-Catalyzed Direct Arylation of Unactivated sp³ C(3)–H Bonds of Tetrahydrofuran and 1,4-Benzodioxane Systems
  作者：Ramarao Parella、Srinivasarao Arulananda Babu

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00025

  日期：2015.2.20

  activation and the direct arylation of the C3-position of oxygen heterocycles, such as tetrahydrofuran and 1,4-benzodioxane systems, are reported. An efficient stereoselective construction of cis 2,3-disubstituted tetrahydrofuran derivatives (analogues of norlignans) and cis 2,3-disubstituted 1,4-benzodioxane derivatives (analogues of neolignans) is described. The direct C(sp3)–H arylation of the C3-position

  据报道，具有辅助功能的Pd催化的高度立体选择性sp 3 C–H活化和氧杂环化合物C3位置的直接芳基化，例如四氢呋喃和1,4-苯并二恶烷系统。描述了顺式2，3-二取代的四氢呋喃衍生物（降冰片聚糖的类似物）和顺式2，3-二取代的1，4-苯并二恶烷衍生物（新木酚的类似物）的有效的立体选择性构造。（R）-或（S）-四氢呋喃-2-羧酰胺的C3位的直接C（sp 3）-H芳基化反应提供了相应的（2 R，3 R）和（2 S，3 S）C3芳基THF骨架为主要化合物，具有很高的区域选择性和非对映选择性。在代表化合物3b，3e，4p和7的X射线结构分析的基础上，明确指定了在这项工作中获得的产物的立体化学。