4-叔丁基-3-碘苯甲酸甲酯 | 91639-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-叔丁基-3-碘苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-(tert-butyl)-3-iodobenzoate
• 英文别名: Methyl 4-tert-butyl-3-iodobenzoate
• CAS: 91639-30-4
• 化学式: C₁₂H₁₅IO₂
• 分子量: 318.154
• InChiKey: XSYXVZNTABTYRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.472±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-叔丁基-3-碘苯甲酸甲酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(tert-butyl)-3-(imidazo[1,2-a]pyrazin-3-ylethynyl)-N-(3-((4-methylpiperazin-1-yl)methyl)-5-(trifluoromethyl)phenyl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Biological Evaluation of 3-(Imidazo[1,2-a]pyrazin-3-ylethynyl)-4-isopropyl-N-(3-((4-methylpiperazin-1-yl)methyl)-5-(trifluoromethyl)phenyl)benzamide as a Dual Inhibitor of Discoidin Domain Receptors 1 and 2

  摘要：

  Discoidin-domain receptors 1 and 2 (DDR1 and DDR2) are new potential targets for anti-inflammatory-drug discovery. A series of heterocycloalkynylbenzimides were designed and optimized to coinhibit DDR1 and DDR2. One of the most promising compounds, Sn, tightly bound to DDR1 and DDR2 proteins with K-d values of 7.9 and 8.0 nM; potently inhibited the kinases with IC50 values of 9.4 and 20.4 nM, respectively; and was significantly less potent for a panel of 403 wild-type kinases at 1.0 mu M. DDR1- and DDR2-kinase inhibition by 5n was validated by Western-blotting analysis in primary human lung fibroblasts. The compound also dose-dependently inhibited lipopolysaccharide (LPS)-induced interleukin 6 (IL-6) release in vitro and exhibited promising in vivo anti-inflammatory effects in an LPS-induced-acute-lung-injury (ALI) mouse model. Compound 5n may serve as a lead compound for new anti-inflammatory drug discovery.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01045
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-amino-4-(tert-butyl)benzoate 在 硫酸 、 sodium nitrite 、 potassium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.17h， 以54%的产率得到4-叔丁基-3-碘苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过C（sp3）-H活化与烷基卤化物进行钯催化的烷基化

  摘要：

  利用卤素作为无痕定向组代表了CH官能化的一种有吸引力的策略。已经开发了通过将有机卤化物氧化添加到Pd 0中而引发的两个CH烷基化系统。第一个反应涉及Palladacycles的分子间烷基化反应，形成C（sp 3）-C（sp 2）键，然后进行C（sp 2）-H活化/环化反应，以烷基化苯并环丁烯为最终产物。在第二个反应中，通过戊四环与CH 2 Br 2的反应形成两个C-C键，并提供了一种简便快捷的合成茚满酮的方法。烷基化的苯并环丁烯产物可以转化为三环烃，并且茚满衍生物是生物活性和增香剂分子中必不可少的结构基序。

  DOI：

  10.1002/anie.201706418

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Intermolecular [4+1] Spiroannulation by C(sp ³ )−H Activation and Naphthol Dearomatization
  作者：Bojun Tan、Lu Bai、Pin Ding、Jingjing Liu、Yaoyu Wang、Xinjun Luan

  DOI：10.1002/anie.201813202

  日期：2019.1.28

  was developed by using a C(sp3)−H activation/naphthol dearomatization approach. This bimolecular domino reaction of two aryl halides was realized through a sequence of cyclometallation‐facilitated C(sp3)−H activation, biaryl cross‐coupling, and naphthol dearomatization, thus rendering the rapid assembly of a new class of spirocyclic molecules in good yields with broad functional‐group tolerance. Preliminary

  通过使用C（sp 3）-H活化/萘脱芳香化方法，开发了一种新型的钯催化的[4 + 1]螺环。两个芳基卤化物的双分子多米诺反应是通过一系列环金属化促进的C（sp 3）-H活化，联芳基交叉偶联和萘酚脱芳香化作用实现的，从而使新型螺环分子快速组装并获得了高收率具有广泛的功能组容忍度。初步的机理研究表明，CH裂解可能参与了速率确定步骤，并且五元的palladacycle被确定为分子间偶联的关键中间产物。
• Synthesis of Indolines by Palladium-Catalyzed Intermolecular Amination of Unactivated C(sp³)–H Bonds
  作者：Xueliang Sun、Zhuo Wu、Weixin Qi、Xiaoming Ji、Cang Cheng、Yanghui Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02386

  日期：2019.8.16

  A new palladium-catalyzed C(sp3)–H amination reaction has been developed. 1-(tert-Butyl)-2-iodobenzene and its derivatives undergo palladium-catalyzed C–H activation to form palladacycles. The palladacycles are aminated with diaziridinone to form indolines as the final products. The reaction represents a new method for the synthesis of 3,3-disubstituted indolines, which are essential structural motifs

  已经开发了一种新的钯催化的C（sp 3）-H胺化反应。1-（叔丁基）-2-碘代苯及其衍生物经历钯催化的CH活化，形成palladacycles。将戊二环与二氮杂啶酮胺化以形成二氢吲哚作为最终产物。该反应代表了一种合成3,3-二取代的二氢吲哚的新方法，该二氢吲哚是许多生物活性化合物和药物靶标中必不可少的结构基序。
• 123. Optical studies of 2,2′-di-t-butylbiphenylcarboxylic acids and of 2′-t-butylbiphenyl-2-carboxylic acid
  作者：Mary S. Lesslie、Ursula J. H. Mayer

  DOI：10.1039/jr9610000611

  日期：——
• 265. Optical studies of 2′-substituted 2-t-butylbiphenyls. Part II. 2-Nitro-2′-t-butylbiphenyl-4-carboxylic acid and 8-o-t-butylphenyl-1-naphthoic acid
  作者：Mary S. Lesslie、Ursula J. H. Mayer

  DOI：10.1039/jr9620001401

  日期：——