3β-acetoxy-9,19-cyclo-4,4,14α-trimethyl-5α-pregn-16-en-20-one | 31300-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxy-9,19-cyclo-4,4,14α-trimethyl-5α-pregn-16-en-20-one
• CAS: 31300-51-3
• 化学式: C₂₆H₃₈O₃
• 分子量: 398.586
• InChiKey: QZADKQRLQISQMN-QPVSRNMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.87
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-9,19-cyclo-4,4,14α-trimethyl-5α-pregn-16-en-20-one 在 对甲苯磺酸 manganese(IV) oxide 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 pyridinium chromate-on-silica gel 、 4 A molecular sieve 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 164.33h， 生成 (E)-buxenone
  参考文献：
  名称：

  高级类异戊二烯-XI 1：环戊烯醇，环月桂醇的部分合成-第3部分：环丁氧茶碱-m，环丁氧茶碱-k和嘌呤-m

  摘要：

  3β-乙酰氧基-9,19-cyclo-4,4,14α-三甲基-5α-pregnan-20-one（一种易于从环烯醇/环月桂醇中获得的中间体）已转化为cyclobuxophyllinine-M（一种从某些黄杨属植物分离的生物碱）。该化合物已被更早地转化为密切相关的生物碱环丁环索碱-K和丁硫氨酸-M。本工作正式构成了由环戊烯醇合成这些生物碱的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92368-3
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (3S,13R,14S,17S)-17-acetyl-4,4,13,14-tetramethyl-tetradecahydro-cyclopropa[9,10]cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester 在 亚甲兰 2,4,6-三甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氧气 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 76.92h， 生成 3β-acetoxy-9,19-cyclo-4,4,14α-trimethyl-5α-pregn-16-en-20-one
  参考文献：
  名称：

  高级类异戊二烯-XI 1：环戊烯醇，环月桂醇的部分合成-第3部分：环丁氧茶碱-m，环丁氧茶碱-k和嘌呤-m

  摘要：

  3β-乙酰氧基-9,19-cyclo-4,4,14α-三甲基-5α-pregnan-20-one（一种易于从环烯醇/环月桂醇中获得的中间体）已转化为cyclobuxophyllinine-M（一种从某些黄杨属植物分离的生物碱）。该化合物已被更早地转化为密切相关的生物碱环丁环索碱-K和丁硫氨酸-M。本工作正式构成了由环戊烯醇合成这些生物碱的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92368-3