benzyl 2-(2-chloromethyl-2-propenyl)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate | 868066-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: benzyl 2-(2-chloromethyl-2-propenyl)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate
• 英文别名: benzyl 5-oxo-2-(2-chloromethylprop-2-enyl)pyrrolidine-2-carboxylate；Benzyl 2-[2-(chloromethyl)prop-2-enyl]-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 868066-19-7
• 化学式: C₁₆H₁₈ClNO₃
• 分子量: 307.777
• InChiKey: XCPSTBHYYOJHNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-(2-chloromethyl-2-propenyl)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以68%的产率得到benzyl 2-methylene-5-oxotetrahyro-1H-pyrrolizine-7a(5H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  利用焦谷氨酸烷基化的区域选择性合成6-氮杂双环[3.2.1]辛烷和4-氮杂双环[3.3.0]辛烷

  摘要：

  取决于焦谷氨酸的N-保护基团，反应性可被导向形成构象受限的谷氨酸类似物的6-氮杂双环[3.2.1]辛烷或4-氮杂双环[3.3.0]辛烷。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.084
• 作为产物：
  描述：

  5-氧代脯氨酸苄酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以40%的产率得到benzyl 2-(2-chloromethyl-2-propenyl)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,3-二氧代六氢吡啶并[1,2-c] [1,3]二氮杂羧酸酯的合成，这是一种通过环膨胀-RCM方法形成的新的双环骨架。

  摘要：

  开发了一种短而优美的合成途径，用于合成1,3-二氧杂六氢吡啶并[1,2-c] [1,3]二氮杂羧酸盐，一种新的含1,3-二氮杂-2,4-二酮的双环部分，从焦谷氨酸酯开始。

  DOI：

  10.1039/b508663a

文献信息

• The Pyroglutamate Hydantoin Rearrangement
  作者：Nicolai Dieltiens、Diederica D. Claeys、Viktor V. Zhdankin、Victor N. Nemykin、Bart Allaert、Francis Verpoort、Christian V. Stevens

  DOI：10.1002/ejoc.200600051

  日期：2006.6

  involves a ring-closing ring-opening sequence providing a new and straightforward access to an interesting class of heterocyclic compounds. Furthermore, starting from pyroglutamates allows the synthesis of highly substituted hydantoins under very mild conditions. This ring transformation in combination with ring-closing metathesis is used in a four-step reaction sequence for the synthesis of multi-functionalised

  当焦谷氨酸盐和异氰酸盐在 THF 中的混合物用 NaH 处理时，会发生环转化，导致功能化的乙内酰脲。新反应涉及闭环开环序列，为获得一类有趣的杂环化合物提供了一种新的直接途径。此外，从焦谷氨酸开始，可以在非常温和的条件下合成高度取代的乙内酰脲。这种环转化与闭环复分解相结合用于合成多功能双环乙内酰脲衍生物的四步反应序列。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006）