ethyl 2-methyl-2-(methylthio)pent-4-enoate | 1029858-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-methyl-2-(methylthio)pent-4-enoate
• CAS: 1029858-78-3
• 化学式: C₉H₁₆O₂S
• 分子量: 188.291
• InChiKey: DZBAXNRNHQKTRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙基2-重氮基丙酸酯 、 烯丙基甲基硫醚 在 5,10,15,20-tetrakis(pentafluorophenyl)-21H,23H-porphyrin iron(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到ethyl 2-methyl-2-(methylthio)pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  铁（III）和卟啉是重氮乙酸盐与含氮或含硫亲核底物反应的高级催化剂：合成用途和机理见解。

  摘要：

  已对伯胺和仲胺与重氮乙酸酯的反应进行了彻底的机理研究，当被铁（III）腐蚀和卟啉催化时，该反应可以快速高效地进行。与其他基于金属的催化剂有关的两个主要区别是，铁络合物不会被过量的胺中毒，并且金属-卡宾中间体显然不参与反应路径。结果相反指向由胺在重氮乙酸酯配位的铁络合物上的亲核攻击形成的氮叶立德中间体。当烯丙基和炔丙基取代的叔胺与重氮乙酸酯反应时，也会生成氮基化物，这种情况会平稳地导致2,3-重排反应产物与催化量的铁（III）配合物。

  DOI：

  10.1002/chem.200701885