N-(but-3-enyl)-2-iodoaniline | 118670-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(but-3-enyl)-2-iodoaniline
• 英文别名: N-(3-butenyl)-2-iodoaniline；N-(3-butenyl)-o-iodoaniline；N-(but-3-en-1-yl)-2-iodoaniline；N-but-3-enyl-2-iodoaniline
• CAS: 118670-86-3
• 化学式: C₁₀H₁₂IN
• 分子量: 273.116
• InChiKey: RTZXUSLVQBHEJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(but-3-enyl)-2-iodoaniline 在 palladium diacetate 四丁基氯化铵 、 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的分子内环化反应合成氮杂环

  摘要：

  在-Bu 4 NCl，DMF和适当的碱（Na 2 CO 3，（NaOAc或Et 3 N）存在下，催化量的Pd（OAc）2可以将含氮的碘代芳基烯烃环化成吲哚，二氢吲哚，3氧吲哚，喹啉，异喹啉和异喹诺酮在较短的反应时间内，在温和的温度下，收率很高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96710-8
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-碘苯基)氨基甲酸甲酯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙二醇甲醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 N-(but-3-enyl)-2-iodoaniline
  参考文献：
  名称：

  4-亚烷基-四氢喹啉区域选择性合成中的分子内Mizoroki-Heck反应

  摘要：

  N-烯基取代的 2-卤代苯胺的 Mizoroki-Heck 反应是合成取代的 4-亚烷基-四氢喹啉衍生物的有效方案，可避免异构化和氧化。当使用未取代的烯烃时，通过选择合适的催化体系，反应的区域选择性可以指向形成环外或环内双键。当双键被酰胺部分取代时，可以选择性地获得 E 几何形状的环外双键。因此，该协议有效地合成了一系列 2-取代的四氢喹啉，在 C-4 位置具有外α，β-不饱和酰胺部分。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300048

文献信息

• Observations on the intramolecular Heck reactions of aromatic chlorides using palladium/imidazolium salts
  作者：Stephen Caddick、William Kofie

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02340-7

  日期：2002.12

  The intramolecular Heck reaction of aromatic amines and ethers using palladium/imidazolium salts is described. The use of tetra-n-butylammonium halide salts facilitates the reactivity of aromatic chlorides. An unexpected and novel palladium-mediated cyclisation is also described leading to the formation of a tricyclic adduct.

  描述了使用钯/咪唑鎓盐的芳族胺和醚的分子内Heck反应。四正丁基卤化铵盐的使用促进了芳族氯化物的反应性。还描述了意外的和新颖的钯介导的环化作用，导致三环加合物的形成。
• Metathesis of aniline and 1,2-dihydroquinoline derivatives
  作者：Paul Evans、Ronald Grigg、Michael Monteith

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00993-4

  日期：1999.7

  Ring closing metathesis of N,N-diallylanilines and a related 1,2-dihydroquinoline, catalysed by Grubbs' catalyst, occurs in good yield at room temperature furnishing 3-pyrrolines and 3-piperidines. DCM and EtOAc are the solvents of choice and interesting substituent effects are identified and discussed.

  N，N-二烯丙基苯胺和相关的1，2-二氢喹啉的闭环易位反应在室温下以良好的收率进行，并提供3-吡咯啉和3-哌啶，它们由格鲁布斯的催化剂催化。DCM和EtOAc是选择的溶剂，有趣的取代基作用得到鉴定和讨论。
• Visible Light Photocatalytic Synthesis of Tetrahydroquinolines Under Batch and Flow Conditions
  作者：Daniel González‐Muñoz、José Luis Nova‐Fernández、Ada Martinelli、Gustavo Pascual‐Coca、Silvia Cabrera、José Alemán

  DOI：10.1002/ejoc.202001018

  日期：2020.10.8

  aryl‐iodine derivatives to tetrahydroquinolines. In addition, the strategy does not need the use of nitrogen protecting groups. Although one of the limitations is the 24‐hour reaction times in batch conditions, the use of flow conditions allows to obtain the products in just one hour.

  在这项工作中，我们发现了将芳基碘衍生物环化为四氢喹啉的有效方法。另外，该策略不需要使用氮保护基。尽管限制之一是分批条件下的24小时反应时间，但使用流动条件仅需一小时即可获得产品。
• Synthesis of Nitrogen-Containing Heterocycles via Ring-Closing Ene-Ene and Ene-Yne Metathesis Reactions: An Easy Access to 1- and 2-Benzazepine Scaffolds and Five- and Six-Membered Lactams
  作者：Erica Benedetti、Andrea Penoni、Michela Lomazzi、Francesco Tibiletti、Jean-Philippe Goddard、Louis Fensterbank、Max Malacria、Giovanni Palmisano

  DOI：10.1055/s-0032-1317352

  日期：——

  ­derivative. By modifying the structure of the starting materials, the optimized cyclization finally proved to be a suitable technique to obtain five- and six-membered lactams, enhancing the synthetic application of our method. Five- and six-membered lactams were efficiently prepared by ring-closing metathesis involving the loss of ethylene moiety and affording highly functionalizable compounds showing both

  摘要 新型的区域选择性闭环烯-炔复分解为不同的取代的1-苯并different庚因骨架提供了有效的途径。报道的合成方法也可以用作选择性形成高度功能化的2-苯并ze庚因核心的有力工具。甚至已证明该合成方案是获得可官能化的苯甲唑嗪衍生物的有效方法。通过改变原料的结构，最优化的环化最终被证明是获得五元和六元内酰胺的合适技术，从而增强了我们方法的合成应用。通过闭环复分解（涉及乙烯部分的损失）并提供显示吸电子取代基和电子给体基团的高度可官能化的化合物，可以有效地制备五元和六元内酰胺。 新型的区域选择性闭环烯-炔复分解为不同的取代的1-苯并different庚因骨架提供了有效的途径。报道的合成方法也可以用作选择性形成高度功能化的2-苯并ze庚因核心的有力工具。甚至已证明该合成方案是获得可官能化的苯甲唑嗪衍生物的有效方法。通过改变原料的结构，最优化的环化最终被证明是获得五元和六元内酰胺的合适技术，从而增
• Intramolecular Pd(0)-Catalyzed Reactions of (2-Iodoanilino)-aldehydes: A Joint Experimental–Computational Study
  作者：Daniel Solé、Francesco Mariani、Israel Fernández、Miguel A. Sierra

  DOI：10.1021/jo301924e

  日期：2012.11.16

  An extensive joint experimental-computational density functional theory (DFT) study has been carried out to gain insight into the factors that control the chemoselectivity (i.e., acylation vs alpha-arylation reaction) of palladium-catalyzed cyclizations of (2-iodoanilino)-aldehydes. To this end, the nature of the tethers joining the aniline nitrogen and the aldehyde moiety, different palladium precatalysts and reaction conditions (base and temperature), as well as different additives (mono- and bidendate ligands) has been explored. The adequate selection of these variables allows for the control of the selectivity of the process. Thus, (2-iodoanilino)-aldehydes generally lead to the formation of nucleophilic addition derived products when Cs2CO3/Et3N is used as base. In contrast, the use of stronger bases like (KOBu)-O-t (in the presence of PhOH) mainly forms alpha-arylation reaction products. The different reaction pathways leading to the experimentally observed reaction products have been studied by means of computational tools.