benzyl ((S)-1-((4R,5R)-5-isopropyl-2,2-dioxido-1,3,2-dioxathiolan-4-yl)-2-phenylethyl)carbamate | 182204-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl ((S)-1-((4R,5R)-5-isopropyl-2,2-dioxido-1,3,2-dioxathiolan-4-yl)-2-phenylethyl)carbamate
• CAS: 182204-81-5
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₆S
• 分子量: 419.499
• InChiKey: XEYDBZAQCZJRHX-XUVXKRRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  90.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl ((S)-1-((4R,5R)-5-isopropyl-2,2-dioxido-1,3,2-dioxathiolan-4-yl)-2-phenylethyl)carbamate 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 生成 (R)-1-((2S,3S)-3-Benzyl-aziridin-2-yl)-2-methyl-propan-1-ol 、 (4S,5S)-4-benzyl-5-[(1R)-1-hydroxy-2-methylpropyl]-1,3-oxazolidin-2-one 、 (4S,5R,6S)-4-benzyl-5-hydroxy-6-propan-2-yl-1,3-oxazinan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Selective Inversion of the Proximal or Distal Hydroxyl Groups in syn,syn-3-[N-(Alkoxycarbonyl)amino] 1,2-Diols via Cyclic Sulfates

  摘要：

  The formation of cyclic sulfates (4) from syn,syn-3-[N-(benzyloxycarbonyl)amino] 1,2-diols provides a common intermediate to access other diastereomers via two inversion procedures. Thermolysis of the cyclic sulfates in acetonitrile normally leads to inversion of the distal hydroxyl group to form a 1,3-oxazin-2-one (6). Catalytic hydrogenation of the cyclic sulfates under basic conditions (NEt(3)) results in inversion at the proximal hydroxyl group to form a 1,3-oxazolidin-2-one (5).

  DOI：

  10.1021/jo961060j
• 作为产物：
  描述：

  benzyl N-[(2S,3R,4R)-3,4-dihydroxy-5-methyl-1-phenylhexan-2-yl]carbamate 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 benzyl ((S)-1-((4R,5R)-5-isopropyl-2,2-dioxido-1,3,2-dioxathiolan-4-yl)-2-phenylethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Selective Inversion of the Proximal or Distal Hydroxyl Groups in syn,syn-3-[N-(Alkoxycarbonyl)amino] 1,2-Diols via Cyclic Sulfates

  摘要：

  The formation of cyclic sulfates (4) from syn,syn-3-[N-(benzyloxycarbonyl)amino] 1,2-diols provides a common intermediate to access other diastereomers via two inversion procedures. Thermolysis of the cyclic sulfates in acetonitrile normally leads to inversion of the distal hydroxyl group to form a 1,3-oxazin-2-one (6). Catalytic hydrogenation of the cyclic sulfates under basic conditions (NEt(3)) results in inversion at the proximal hydroxyl group to form a 1,3-oxazolidin-2-one (5).

  DOI：

  10.1021/jo961060j