| 140887-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• CAS: 140887-31-6；141040-69-9
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₂
• 分子量: 285.386
• InChiKey: UQJRODGVAZINHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 生成 (1S,9S,10S,14R)-8-azatetracyclo[7.5.0.02,7.010,14]tetradeca-2,4,6-triene 、 (1S,9S,10R,14S)-8-azatetracyclo[7.5.0.02,7.010,14]tetradeca-2,4,6-triene
  参考文献：
  名称：

  Removable Groups for Activation of Indole Photochemistry

  摘要：

  我们研究了一系列氮取代基激活吲哚环化光化学反应的能力；选择这些氮取代基是为了使它们能够在温和的中性、酸性或碱性条件下进行环化反应后被去除。 我们制备了 N 取代吲哚 1a-g，其中 N 取代基分别为 COPh、CO2Et、CO2CH2CH2SiMe3、CO2CH2CH2CN、CO2Bu-t、CO2Ph 和 CO2CH2Ph。在紫外线的直接照射下，化合物 1a-g 与环戊烯发生光化学环化加成反应，生成环丁烷融合吲哚，这是由于烯的末端与吲哚的 2-位和 3-位键合。该反应的化学收率在 32%-80% 之间，光化学效率在 0.00028-0.054 之间。当反应用苯乙酮敏化时，化学收率提高到 64-95%。这种改进是由于避免了竞争单激发态衍生的光-弗里斯重排。用氟离子在二氯甲烷中处理由 1c 生成的光加合物，可以去除其中的硅乙氧基羰基；用三氟乙酸在室温下处理由 1e 生成的加合物，可以去除其中的叔丁氧基羰基；用氢解法去除由 1g 生成的加合物中的苄氧基羰基；用碳酸醇在室温下处理由 1d 生成的加合物中的氰乙氧基羰基。所有这些脱保护反应的产率都非常高。去除 1f 衍生的加合物中的苯氧羰基和 1b 衍生的加合物中的乙氧羰基需要用热浓碱处理，收率较低，而 1a 衍生的加合物中的苯甲酰基对热浓酸或碱都很稳定，只有用氢化铝锂处理才能去除。

  DOI：

  10.1055/s-1992-34165