5-acetoxyhexyl phenyl sulfide | 77657-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-acetoxyhexyl phenyl sulfide
• 英文别名: 6-phenylsulfanylhexan-2-yl acetate
• CAS: 77657-99-9
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂S
• 分子量: 252.378
• InChiKey: BACHHAZXYCKCHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetoxyhexyl phenyl sulfide 在 氢氧化钾 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到6-phenylthio-2-hexanol
  参考文献：
  名称：

  邻基参与羟基硫化物的氧化。反应过程和产物的控制

  摘要：

  研究了羟基硫化物 [PhS(CH2)nCH(OH)R] 与六丁基二锡氧烷 (HBD)-溴体系的氧化，以澄清反应过程中相邻基团的参与。发现氧化产物高度依赖于两个官能团 [硫化物和羟基] 的位置。因此，当 n=1 或 2 时，主要产物为羟基亚砜 [PhSO(CH2)nCH(OH)R]，当 n=3 或 4 时，主要产物为溴砜 [PhSO2(CH2)nCHBrR]。酮亚砜 [PhSO( CH2)nCOR]仅在 n=6 时形成。根据两个官能团的位置，根据不同的分子内相互作用来讨论结果。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.3615
• 作为产物：
  描述：

  sodium thiophenolate 、 5-acetoxy-1-bromohexane 以76%的产率得到5-acetoxyhexyl phenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  邻基参与羟基硫化物的氧化。反应过程和产物的控制

  摘要：

  研究了羟基硫化物 [PhS(CH2)nCH(OH)R] 与六丁基二锡氧烷 (HBD)-溴体系的氧化，以澄清反应过程中相邻基团的参与。发现氧化产物高度依赖于两个官能团 [硫化物和羟基] 的位置。因此，当 n=1 或 2 时，主要产物为羟基亚砜 [PhSO(CH2)nCH(OH)R]，当 n=3 或 4 时，主要产物为溴砜 [PhSO2(CH2)nCHBrR]。酮亚砜 [PhSO( CH2)nCOR]仅在 n=6 时形成。根据两个官能团的位置，根据不同的分子内相互作用来讨论结果。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.3615

文献信息

• Ring-forming reaction via regioselective intramolecular insertion by (phenylthio) carbene into α c-h bond of alkoxides
  作者：Toshiro Harada、Eiji Akiba、Kohji Tsujimoto、Akira Oku

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88936-4

  日期：1985.1

  ω-(Phenylthio)-ω-chloroalkyl acetates were allowed to react with MeLi (3.2 equiv) to give 2-(phenylthio) cycloalkanols which were produced by the regioselective intramolecular insertion by (phenylthio) carbenes.

  使ω-（苯硫基）-ω-氯代烷基乙酸酯与MeLi（3.2当量）反应，得到2-（苯硫基）环烷醇，其通过（苯硫基）卡宾通过区域选择性分子内插入而产生。
• UENO YOSHIO; MIYANO TADAAKI; OKAWARA MAKOTO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1980, 53, NO 12, 3615-3618
  作者：UENO YOSHIO、 MIYANO TADAAKI、 OKAWARA MAKOTO

  DOI：——

  日期：——
• HARADA, TOSHIRO;AKIBA, EIJI;TSUJIMOTO, KOHJI;OKU, AKIRA, TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 37, 4483-4486
  作者：HARADA, TOSHIRO、AKIBA, EIJI、TSUJIMOTO, KOHJI、OKU, AKIRA

  DOI：——

  日期：——