(-)-2,10,11-trihydroxyaporphine hydroiodide | 82331-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: (-)-2,10,11-trihydroxyaporphine hydroiodide
• CAS: 82331-71-3
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃*HI
• 分子量: 411.239
• InChiKey: JBIWQLZDADXFEH-BTQNPOSSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  63.93
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  蒂巴因 在 盐酸 、 氢碘酸 、 乙酸酐 作用下， 反应 1.5h， 生成 (-)-2,10,11-trihydroxyaporphine hydroiodide
  参考文献：
  名称：

  Aporphines。39.（R）-（-）-和（S）-（+）-2-羟基阿扑吗啡的合成，多巴胺受体结合和药理活性。

  摘要：

  由蒂巴因和球茎卡帕因合成2,10,11-三羟基aporphine（THA）的对映异构体（6aR和6aS），并通过与tri化竞争与（-）-阿扑吗啡[（-）-APO]和多巴胺进行体外药理学评价阿扑吗啡，ADTN和螺哌啶醇可与小腿尾状核的膜部分结合，并具有刺激腺苷酸环化酶的能力。在所有四个测试中，效能的等级顺序是（-）-APO大于（-）-THA远大于（+）-THA。因此，这些结果扩展了以下印象：对于与假定的多巴胺受体的相互作用，羟基磷灰石的6aR构型是优选的，并且与10，11-二羟基磷灰石相比2-羟基化降低了效能。

  DOI：

  10.1021/jm00350a021