tert-butyl (4R,5S)-5-[(1S)-1-[(2R,3R,4E,6E,8E,10E,12S,14S,16Z,18E,20Z,22E)-12-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-14-methoxy-3,6,17,20-tetramethyl-24-oxo-1-oxacyclotetracosa-4,6,8,10,16,18,20,22-octaen-2-yl]ethyl]-2,2,4-trimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 1012307-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: tert-butyl (4R,5S)-5-[(1S)-1-[(2R,3R,4E,6E,8E,10E,12S,14S,16Z,18E,20Z,22E)-12-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-14-methoxy-3,6,17,20-tetramethyl-24-oxo-1-oxacyclotetracosa-4,6,8,10,16,18,20,22-octaen-2-yl]ethyl]-2,2,4-trimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1012307-42-4
• 化学式: C₅₇H₇₉NO₇Si
• 分子量: 918.342
• InChiKey: VWBQHCJJSKKEDN-GDISRDRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.3
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4R,5S)-5-[(1S)-1-[(2R,3R,4E,6E,8E,10E,12S,14S,16Z,18E,20Z,22E)-12-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-14-methoxy-3,6,17,20-tetramethyl-24-oxo-1-oxacyclotetracosa-4,6,8,10,16,18,20,22-octaen-2-yl]ethyl]-2,2,4-trimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以33%的产率得到tert-butyl (4R,5S)-5-[(1S)-1-[(1R,2E,4E,6R,7R,10E,12Z,14E,16R,17R,19S,21S,22R)-21-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-19-methoxy-3,6,13,16-tetramethyl-9-oxo-8-oxatricyclo[14.8.0.017,22]tetracosa-2,4,10,12,14,23-hexaen-7-yl]ethyl]-2,2,4-trimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Superstolide A 的全合成

  摘要：

  +-superstolide A (1) 的聚合和高度立体控制的合成已经完成。该合成的关键步骤包括 26 的分子内 Suzuki 反应和大环辛烯 3 的高度非对映选择性跨环 Diels-Alder 环化。

  DOI：

  10.1021/ja710238h
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (4R,5S)-5-[(2S,3R,4R,5E,7E,9E)-3-[(2E,4Z,6E,8Z,11S,13S,14E)-13-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-15-iodo-11-methoxy-5,8-dimethylpentadeca-2,4,6,8,14-pentaenoyl]oxy-4,7-dimethyl-10-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)deca-5,7,9-trien-2-yl]-2,2,4-trimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 四(三苯基膦)钯 thallium (I) ethoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-butyl (4R,5S)-5-[(1S)-1-[(2R,3R,4E,6E,8E,10E,12S,14S,16Z,18E,20Z,22E)-12-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-14-methoxy-3,6,17,20-tetramethyl-24-oxo-1-oxacyclotetracosa-4,6,8,10,16,18,20,22-octaen-2-yl]ethyl]-2,2,4-trimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Superstolide A 的全合成

  摘要：

  +-superstolide A (1) 的聚合和高度立体控制的合成已经完成。该合成的关键步骤包括 26 的分子内 Suzuki 反应和大环辛烯 3 的高度非对映选择性跨环 Diels-Alder 环化。

  DOI：

  10.1021/ja710238h