tert-butyl (4R,5S)-5-[(2S,3R,4R,5E,7E,9E)-3-[(2E,4Z,6E,8Z,11S,13S,14E)-13-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-15-iodo-11-methoxy-5,8-dimethylpentadeca-2,4,6,8,14-pentaenoyl]oxy-4,7-dimethyl-10-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)deca-5,7,9-trien-2-yl]-2,2,4-trimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 1012307-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: tert-butyl (4R,5S)-5-[(2S,3R,4R,5E,7E,9E)-3-[(2E,4Z,6E,8Z,11S,13S,14E)-13-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-15-iodo-11-methoxy-5,8-dimethylpentadeca-2,4,6,8,14-pentaenoyl]oxy-4,7-dimethyl-10-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)deca-5,7,9-trien-2-yl]-2,2,4-trimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1012307-58-2
• 化学式: C₆₃H₉₁BINO₉Si
• 分子量: 1172.22
• InChiKey: FDKQUFHYXCPIJI-DUSLURDXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.32
• 重原子数：
  76
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4R,5S)-5-[(2S,3R,4R,5E,7E,9E)-3-[(2E,4Z,6E,8Z,11S,13S,14E)-13-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-15-iodo-11-methoxy-5,8-dimethylpentadeca-2,4,6,8,14-pentaenoyl]oxy-4,7-dimethyl-10-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)deca-5,7,9-trien-2-yl]-2,2,4-trimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 四(三苯基膦)钯 thallium (I) ethoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-butyl (4R,5S)-5-[(1S)-1-[(2R,3R,4E,6E,8E,10E,12S,14S,16Z,18E,20Z,22E)-12-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-14-methoxy-3,6,17,20-tetramethyl-24-oxo-1-oxacyclotetracosa-4,6,8,10,16,18,20,22-octaen-2-yl]ethyl]-2,2,4-trimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Superstolide A 的全合成

  摘要：

  +-superstolide A (1) 的聚合和高度立体控制的合成已经完成。该合成的关键步骤包括 26 的分子内 Suzuki 反应和大环辛烯 3 的高度非对映选择性跨环 Diels-Alder 环化。

  DOI：

  10.1021/ja710238h
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (4R,5S)-5-[(2S,3R,4R,5E,7E,9E)-3-hydroxy-4,7-dimethyl-10-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)deca-5,7,9-trien-2-yl]-2,2,4-trimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 、 (2E,4Z,6E,8Z,11S,13S,14E)-13-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-15-iodo-11-methoxy-5,8-dimethylpentadeca-2,4,6,8,14-pentaenoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以65%的产率得到tert-butyl (4R,5S)-5-[(2S,3R,4R,5E,7E,9E)-3-[(2E,4Z,6E,8Z,11S,13S,14E)-13-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-15-iodo-11-methoxy-5,8-dimethylpentadeca-2,4,6,8,14-pentaenoyl]oxy-4,7-dimethyl-10-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)deca-5,7,9-trien-2-yl]-2,2,4-trimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Superstolide A 的全合成

  摘要：

  +-superstolide A (1) 的聚合和高度立体控制的合成已经完成。该合成的关键步骤包括 26 的分子内 Suzuki 反应和大环辛烯 3 的高度非对映选择性跨环 Diels-Alder 环化。

  DOI：

  10.1021/ja710238h