(4R^*,5R^*,6S^*)-4-hydroxy-5-methyl-6-phenyl-1-oxacyclohexan-2-one | 136031-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4R^*,5R^*,6S^*)-4-hydroxy-5-methyl-6-phenyl-1-oxacyclohexan-2-one
• 英文别名: (4S,5S,6S)-4-hydroxy-5-methyl-6-phenyloxan-2-one
• CAS: 136031-58-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: DMLRSYCDYQHXJS-PEXQALLHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Bromo-acetic acid (1R,2S)-2-methyl-3-oxo-1-phenyl-propyl ester 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到(4R^*,5R^*,6S^*)-4-hydroxy-5-methyl-6-phenyl-1-oxacyclohexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Molander, Gary A.; Etter, Jeffrey B.; Harring, Lori S., Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 21, p. 8036 - 8045

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lanthanides in organic synthesis. 8. 1.3-Asymmetric induction in intramolecular Reformatskii-type reactions promoted by samarium diiodide
  作者：Gary A. Molander、Jeffrey B. Etter

  DOI：10.1021/ja00255a076

  日期：1987.10
• MOLANDER, GARY A.;ETTER, JEFFREY B., J. AMER. CHEM. SOC., 109,(1987) N 21, 6556-6558
  作者：MOLANDER, GARY A.、ETTER, JEFFREY B.

  DOI：——

  日期：——
• Oxidative Cyclization of 3-Hydroxy-5-tri(butyl)stannylpentanoic Acids to the Corresponding δ-Lactones
  作者：Makoto Yamamoto、Masahiro Hirota、Keiki Kishikawa、Shigeo Kohmoto、Kazutoshi Yamada

  DOI：10.1055/s-1997-1286

  日期：1997.8

  A facile and novel 4-hydroxy-δ-lactone synthesis is described. 2-Substituted 3-hydroxy-5-tri(butyl)stannylpentanoic acids were treated with lead tetraacetate (LTA) for 5 minutes to give 4-hydroxy-δ-lactones in good yields.