(R)-tert-butyl 1-(naphthalen-1-yl)ethyl(3-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)propyl)carbamate | 1355993-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-tert-butyl 1-(naphthalen-1-yl)ethyl(3-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)propyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(1R)-1-naphthalen-1-ylethyl]-N-[3-[3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]propyl]carbamate
• CAS: 1355993-09-7
• 化学式: C₃₂H₄₂BNO₄
• 分子量: 515.501
• InChiKey: ITRXUGIWFZASQS-HSZRJFAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.07
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-tert-butyl 1-(naphthalen-1-yl)ethyl(3-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)propyl)carbamate 在 potassium fluoride 、 potassium phosphate 、 sodium periodate 、 1,10-菲罗啉 、 (CuOTf)₂*C₆H₆ 、 ammonium acetate 、 silver carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 20.0~45.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 (R)-tert-butyl (1-(naphthalen-1-yl)ethyl)(3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)propyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  （三氟甲基）三甲基硅烷对末端炔烃和芳基硼酸的铜催化氧化三氟甲基化

  摘要：

  三氟甲基化的乙炔和芳烃可广泛用于药物和农用化学品的合成。在2010年，我们小组报告了末端炔烃和芳基硼酸的铜介导的氧化三氟甲基化。该方法允许容易地制备宽范围的耐官能团的三氟甲基化的乙炔和芳烃。在对末端炔烃的氧化三氟甲基化进行了初步的机理研究之后，已经开发了有效的铜催化的末端炔烃和芳基硼酸的氧化三氟甲基化。通过使用注射泵将底物和一部分CF 3 TMS缓慢加入反应混合物中，成功实现了催化方案。

  DOI：

  10.1021/jo202566h
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-氯苯基)-1-丙醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium acetate 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三环己基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.25h， 生成 (R)-tert-butyl 1-(naphthalen-1-yl)ethyl(3-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)propyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  （三氟甲基）三甲基硅烷对末端炔烃和芳基硼酸的铜催化氧化三氟甲基化

  摘要：

  三氟甲基化的乙炔和芳烃可广泛用于药物和农用化学品的合成。在2010年，我们小组报告了末端炔烃和芳基硼酸的铜介导的氧化三氟甲基化。该方法允许容易地制备宽范围的耐官能团的三氟甲基化的乙炔和芳烃。在对末端炔烃的氧化三氟甲基化进行了初步的机理研究之后，已经开发了有效的铜催化的末端炔烃和芳基硼酸的氧化三氟甲基化。通过使用注射泵将底物和一部分CF 3 TMS缓慢加入反应混合物中，成功实现了催化方案。

  DOI：

  10.1021/jo202566h

文献信息

• Copper-Catalyzed Oxidative Trifluoromethylation of Terminal Alkynes and Aryl Boronic Acids Using (Trifluoromethyl)trimethylsilane
  作者：Xueliang Jiang、Lingling Chu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1021/jo202566h

  日期：2012.2.3

  copper-mediated oxidative trifluomethylation of terminal alkynes and aryl boronic acids. This method allows a wide range of functional group tolerant trifluoromethylated acetylenes and arenes to be easily prepared. After the preliminary mechanistic studies of the oxidative trifluoromethylation of terminal alkyne, an efficient copper-catalyzed oxidative trifluoromethylation of terminal alkynes and aryl boronic

  三氟甲基化的乙炔和芳烃可广泛用于药物和农用化学品的合成。在2010年，我们小组报告了末端炔烃和芳基硼酸的铜介导的氧化三氟甲基化。该方法允许容易地制备宽范围的耐官能团的三氟甲基化的乙炔和芳烃。在对末端炔烃的氧化三氟甲基化进行了初步的机理研究之后，已经开发了有效的铜催化的末端炔烃和芳基硼酸的氧化三氟甲基化。通过使用注射泵将底物和一部分CF 3 TMS缓慢加入反应混合物中，成功实现了催化方案。