(1S,R_S)-N-(tert-butylsulfinyl)-1-phenyl-4-(trimethylsilyl)but-3-yn-1-amine | 1208066-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,R_S)-N-(tert-butylsulfinyl)-1-phenyl-4-(trimethylsilyl)but-3-yn-1-amine
• 英文别名: (1S,R_S)-N-(tert-butanesulfinyl)-1-phenyl-4-(trimethylsilyl)but-3-yn-1-amine；(R)-2-methyl-N-[(1S)-1-phenyl-4-trimethylsilylbut-3-ynyl]propane-2-sulfinamide
• CAS: 1208066-36-7
• 化学式: C₁₇H₂₇NOSSi
• 分子量: 321.559
• InChiKey: GBRPMSKJPIVKGN-OXJNMPFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,R_S)-N-(tert-butylsulfinyl)-1-phenyl-4-(trimethylsilyl)but-3-yn-1-amine 在 甲醇 、 Wilkinson's catalyst 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 dimethyl (3S)-2-(tert-butanesulfonyl)-3-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-6,7-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  从手性 4-Azaocta-1,7-二炔和 4-Azaocta-1,7-烯炔立体选择性合成四氢异喹啉

  摘要：

  我们感谢国家经济与竞争部长（MINECO；项目 CTQ2014-53695-P、CTQ2014-51912-REDC、CTQ2016-81797-REDC、CTQ2017-85093-P）、Ministerio de RED2018-102387-T), FEDER, Generalitat Valenciana (PROMETEOII/2014/017), 蚂蚁阿利坎特大学。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901590
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 indium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1S,R_S)-N-(tert-butylsulfinyl)-1-phenyl-4-(trimethylsilyl)but-3-yn-1-amine
  参考文献：
  名称：

  从手性 4-Azaocta-1,7-二炔和 4-Azaocta-1,7-烯炔立体选择性合成四氢异喹啉

  摘要：

  我们感谢国家经济与竞争部长（MINECO；项目 CTQ2014-53695-P、CTQ2014-51912-REDC、CTQ2016-81797-REDC、CTQ2017-85093-P）、Ministerio de RED2018-102387-T), FEDER, Generalitat Valenciana (PROMETEOII/2014/017), 蚂蚁阿利坎特大学。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901590

文献信息

• Indium-Promoted Diastereo- and Regioselective Propargylation of Chiral Sulfinylimines
  作者：M. Jesús García-Muñoz、Flavia Zacconi、Francisco Foubelo、Miguel Yus

  DOI：10.1002/ejoc.201201410

  日期：2013.3

  The authors thank the Spanish Ministerio de Ciencia e Innovacion (MICINN) (grant numbers CTQ2007-65218, Consolider Ingenio 2010-CSD-2007-00006 and CTQ2011-24165), the Generalitat Valenciana (PROMETEO/2009/039), the Fondos Europeos para el Desarrollo Regional (FEDER)) and the University of Alicante for financial support.

  作者感谢西班牙国家科学与创新部长 (MICINN)（授权号 CTQ2007-65218、Consolider Ingenio 2010-CSD-2007-00006 和 CTQ2011-24165）、Generalitat Valenciana (PROMETEO/2909), el Desarrollo Regional (FEDER)) 和阿利坎特大学的财政支持。
• Stereoselective Synthesis of 2-(2-Aminoalkyl)- and 1,3-Disubstituted Tetrahydro-1<i>H</i>-pyrido[4,3-<i>b</i>]- Benzofuran and Indole Derivatives
  作者：María Jesús García-Muñoz、Francisco Foubelo、Miguel Yus

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01047

  日期：2016.11.4

  The addition of an allenyl indium intermediate to chiral N-tert-butanesulfinyl imines 7 proceeds with high levels of diastereocontrol. The resulting homopropargylic amine derivatives 10 were transformed into 2-(2-aminoalkyl)benzofuran and indole derivatives 13 and 19, after Sonogashira coupling with o-iodophenol or o-iodoaniline, followed by formation of the heteroaromatic ring through an intramolecular

  一个丙二烯基铟中间体手性的添加ñ -叔-butanesulfinyl亚胺7只进行与高水平diastereocontrol的。在Sonogashira与邻碘苯酚或邻碘苯胺偶联之后，将得到的高炔丙基胺衍生物10转化为2-（2-氨基烷基）苯并呋喃和吲哚衍生物13和19，随后通过分子内环化形成杂芳族环。对映体富集的四氢吡啶并-苯并呋喃和吲哚衍生物16和21通过衍生自化合物15和20的游离胺的Pictet-Spengler缩合反应制备了这些化合物，涉及苯并呋喃或吲哚部分的亲核3位。
• Diastereoselective Synthesis of Enantiopure Homopropargylic N-tert-Butylsulfinylamines
  作者：Fabrice Chemla、Mathieu Cyklinsky、Candice Botuha、Franck Ferreira、Alejandro Pérez-Luna

  DOI：10.1055/s-0031-1289531

  日期：2011.11

  The diastereoselective synthesis of enantiopure homopropargylic amines by propargylation of various N-tert-butylsulfinylimines (tBS-imines) with 1-trimethylsilyl allenylzinc bromide is presented.

  本研究介绍了通过用 1-三甲基硅基烯基溴化锌对各种 N-叔丁基亚磺酰亚胺（tBS-imines）进行丙炔化反应，非对映地选择性合成对映体纯均丙炔胺的方法。
• Highly Diastereoselective Zinc-Catalyzed Propargylation of <i>tert-</i>Butanesulfinyl Imines
  作者：Daniel R. Fandrick、Courtney S. Johnson、Keith R. Fandrick、Jonathan T. Reeves、Zhulin Tan、Heewon Lee、Jinhua J. Song、Nathan K. Yee、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/ol9028258

  日期：2010.2.19

  A zinc-catalyzed diastereoselective propargylation of t-butanesulfinyl imines is presented. The methodology provided both aliphatic and aryl homopropargylic amines in up to 98:2 and 99.8:0.2 dr, respectively. The utility of the homopropargylic amines was demonstrated by the application to the synthesis of a cis-substituted pyrido-indole through a diastereoselective Pictet-Spengler cyclization.