2-(3-Trifluoromethyl-benzyl)-malonic acid diethyl ester | 29805-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-Trifluoromethyl-benzyl)-malonic acid diethyl ester
• 英文别名: Diethyl 2-(3-(trifluoromethyl)benzyl)malonate；diethyl 2-[[3-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]propanedioate
• CAS: 29805-54-7
• 化学式: C₁₅H₁₇F₃O₄
• 分子量: 318.293
• InChiKey: WWIUQVYVPHXRSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-Trifluoromethyl-benzyl)-malonic acid diethyl ester 在 sodium ethanolate 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 2-(hydroxyimino)-3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  来自丙二酸二乙酯或β-溴-α-羟基亚氨基羧酸乙酯的非天然α-氨基乙酯。

  摘要：

  我们在这里探索了基于古老的丙二酸二乙酯对α-氨基酯的接触范围，该方法涉及丙二酸二乙酯在醛上的Knoevenagel缩合反应，所得亚烷基丙二酸酯的还原，相应α-羟基亚氨基酯的制备及其最终还原。尽管遇到了一些意想不到的限制，但这种合成途径被证明是通用的。在进行肟化步骤之前，使用Suzuki-Miyaura偶联或环加成法对某些中间体进行了合成修饰，从而获得了更多的α-氨基酯。此外，探索了其他通往α-羟基亚氨基酯的途径，包括试图改善乙基β-溴-α-羟基亚氨基羧酸酯与各种烷基呋喃化合物之间的环加成反应。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.264
• 作为产物：
  描述：

  1-氯甲基-3-三氟甲基苯 、 丙二酸二乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(3-Trifluoromethyl-benzyl)-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  载有丙烯苯的吡啶并[1,2-α]嘧啶酮介离子衍生物作为病媒防治杀虫剂的设计、合成及生物学评价

  摘要：

  以介离子杀虫剂氟啶嘧啶和二氯吡啶的结构为基础，通过合理的药效团模型合成了一系列1位带有丙烯基苯基的新型吡啶并[1,2-α]嘧啶酮介离子衍生物，并评价了其杀虫活性。针对三种昆虫媒介。生物测定结果表明，部分化合物对家蝇、伊蚊具有显着的杀虫活性。白纹伊蚊和德国伊蚊。特别是，化合物26l对Ae表现出突出的杀虫活性。白纹伊蚊的LC 50值为0.45 μg/mL，远优于吡虫啉（LC 50 = 1.82 μg/mL），与三氟嘧啶（0.35 μg/mL）相当。同时，化合物34l具有较广的杀虫谱，LC 50值为1.51 μg/g糖、0.52 μg/mL和0.14 μg/成虫，分别比吡虫啉高约2.88、3.50和1.50倍（LC 50 =对家蝇、白纹伊蚊和德国小白蚊分别为 4.35 μg/g 糖、1.82 μg/mL 和 0.21 μg/成人），相当于三氟苯嘧啶对家蝇（1.13 μg/g 糖）和伊蚊的作用。白纹伊蚊(0

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.3c04767

文献信息

• Triazolopyrimidines
  申请人：——

  公开号：US20040063729A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  The invention relates to novel triazolopyrimidines of the formula 1 wherein X represents halogen, Y represents a hydrogen atom or halogen, and R has the meanings given in the disclosure, to a process for the preparation of the new compounds, and to their use as microbicides.

  这项发明涉及公式 1 中的新型三唑嘧啶化合物， 其中 X代表卤素， Y代表氢原子或卤素，以及 R具有披露中给出的含义， 以及制备新化合物的方法，以及它们作为微生物杀灭剂的用途。
• Synthesis and anorectic activity of some 1-benzylcyclopropylamines
  作者：Carl Kaiser、Charles A. Leonard、George C. Heil、Bruce M. Lester、David H. Tedeschi、Charles L. Zirkle

  DOI：10.1021/jm00299a007

  日期：1970.9
• TRIAZOLOPYRIMIDINES
  申请人：Bayer CropScience K.K.

  公开号：EP1345940A2

  公开（公告）日：2003-09-24
• [EN] TRIAZOLOPYRIMIDINES<br/>[FR] TRIAZOLOPYRIMIDINES
  申请人：BAYER AGROCHEM KK

  公开号：WO2002051845A2

  公开（公告）日：2002-07-04

  Novel triazolopyrimidines of the formula (I) wherein X represents halogen,Y represents a hydrogen atom or halogen, and R has the meanings given in the specification,a process for the preparation of the new compounds and their use as microbicides.
• Unnatural α-amino ethyl esters from diethyl malonate or ethyl β-bromo-α-hydroxyiminocarboxylate
  作者：Eloi P Coutant、Vincent Hervin、Glwadys Gagnot、Candice Ford、Racha Baatallah、Yves L Janin

  DOI：10.3762/bjoc.14.264

  日期：——

  We have explored here the scope of the age-old diethyl malonate-based accesses to α-amino esters involving Knoevenagel condensations of diethyl malonate on aldehydes, reductions of the resulting alkylidenemalonates, the preparation of the corresponding α-hydroxyimino esters and their final reduction. This synthetic pathway turned out to be general although some unexpected limitations were encountered

  我们在这里探索了基于古老的丙二酸二乙酯对α-氨基酯的接触范围，该方法涉及丙二酸二乙酯在醛上的Knoevenagel缩合反应，所得亚烷基丙二酸酯的还原，相应α-羟基亚氨基酯的制备及其最终还原。尽管遇到了一些意想不到的限制，但这种合成途径被证明是通用的。在进行肟化步骤之前，使用Suzuki-Miyaura偶联或环加成法对某些中间体进行了合成修饰，从而获得了更多的α-氨基酯。此外，探索了其他通往α-羟基亚氨基酯的途径，包括试图改善乙基β-溴-α-羟基亚氨基羧酸酯与各种烷基呋喃化合物之间的环加成反应。