(S,S)-2-phenyl-1-p-tolylsulfinylferrocene | 257929-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S,S)-2-phenyl-1-p-tolylsulfinylferrocene
• 英文别名: (S_S,S_p)-2-phenyl-1-(p-tolylsulfinyl)ferrocene；cyclopenta-1,3-diene;iron(2+);1-methyl-4-[(S)-(5-phenylcyclopenta-1,4-dien-1-yl)sulfinyl]benzene
• CAS: 257929-71-8
• 化学式: C₂₃H₂₀FeOS
• 分子量: 400.324
• InChiKey: LOOWNSRKPPVTPA-FJSYBICCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S)-2-phenyl-1-p-tolylsulfinylferrocene 、 二苯基氯化膦 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.58h， 以77%的产率得到(S)-2-phenyl-1-(diphenylphosphino)ferrocene
  参考文献：
  名称：

  平面手性二茂铁基膦-金 (I) 配合物在 3-羟基化 1,5-烯炔的不对称环异构化中的应用

  摘要：

  已经制备了基于邻位二取代二茂铁单元的手性单齿膦并用于合成金 (I) 配合物。这些配合物是将 3-羟基-1,5-烯炔环异构化为双环[3.1.0]己酮的高活性催化剂。它们的高催化活性归因于它们与基于联芳基的 Buchwald 膦的结构相似。该论文公开了基于金催化的这些反应的第一个对映选择性变体（ee 高达 80%）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501121
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 、 (S_S,S_p)-2‐(p‐tolylsulfinyl)ferrocenyl boronic acid 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 以79%的产率得到(S,S)-2-phenyl-1-p-tolylsulfinylferrocene
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性阳离子金（I）催化邻炔基芳基二茂铁的环异构化，温和地获得平面手性邻缩芳族二茂铁

  摘要：

  在存在二齿膦配体（R）-DTBM-Segphos的情况下，通过对映选择性阳离子Au（I）催化的环异构化，开发了一种有效的（Rp）平面手性三环和四环邻位二茂铁化合物。 ...

  DOI：

  10.1039/c6cc02624a

文献信息

• Asymmetric Synthesis and Chiroptical Properties of Enantiopure Helical Ferrocenes
  作者：Antonio Urbano、Ana M. del Hoyo、Alicia Martínez-Carrión、M. Carmen Carreño

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01522

  日期：2019.6.21

  An enantiopure helical ferrocene (Rp)-5 with five ortho-condensed aromatic rings was synthesized using a PtCl2-catalyzed cycloisomerization of planar-chiral 2-ethynyl-1-(4-phenanthrenyl)ferrocene (Rp)-6f, prepared in 3 steps from known enantiopure sulfinyl ferrocenyl boronic acid (SS,Sp)-7, as the source of planar chirality. This pentacyclic helical ferrocene showed a very high optical rotation value

  的对映体纯的螺旋二茂铁（[R p） - 5有五个邻-condensed芳环是使用氯铂酸合成的2平面手性2-乙炔基-1-（4-菲基）二茂铁（催化的的环异构ř p） - 1207，制备分三个步骤从已知的对映纯亚磺酰基二茂铁基硼酸（S S，S p）-7作为平面手性来源。该五环螺旋二茂铁显示出非常高的旋光度值和强圆二色性（CD）信号。
• Mercuration of ferrocenyl- p -tolyl sulfoxide and its conversion to 1,2-disubstituted ferrocenes
  作者：Venkatesan Sathesh、Ramu V. Ranga Naidu Chinta、Ramesh Mamidala、Vanga Mukundam、Kunchala Dhanunjayarao、Krishnan Venkatasubbaiah

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.10.028

  日期：2017.12

  1-(p-Tolylsulfinyl)-2-(chloromercurio)ferrocene (2) was prepared by direct mercuration of ferrocenylsulfoxide (1). This reaction can be performed at room temperature in open air. Cross-coupling reactions of compound 2 and aryl halides especially aryl iodides resulted in 1,2-disubstituted ferrocene derivatives with moderate to good yields.

  通过直接硫化二茂铁基亚砜（1）制备1-（对甲苯磺酰基）-2-（氯汞基）二茂铁（2）。该反应可以在室温下在露天进行。化合物2与芳基卤化物，特别是芳基碘化物的交叉偶联反应产生1，2-二取代的二茂铁衍生物，具有中等至良好的产率。
• Synthesis and first application of a new family of monophosphine ferrocene ligands (MOPF)
  作者：Henriette L. Pedersen、Mogens Johannsen

  DOI：10.1039/a908921g

  日期：——

  A new family of monophosphine ferrocene ligands (MOPF) has been synthesised in two steps from an optically pure ferrocenyl sulfoxide and the first preliminary studies employing these ligands in asymmetric hydrosilylation of styrene are presented.

  一种新型的单膦基法拉第烯配体（MOPF）已由光学纯的法拉第烯基亚磺氧化物通过两步合成，并首次展示了使用这些配体进行苯乙烯不对称氢硅化反应的初步研究。
• WO2007/36701
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——