Methanesulfonic acid (E)-(2R,3S,4R)-2-hydroxy-6-iodo-4-methoxy-3,5-dimethyl-hex-5-enyl ester | 477200-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: Methanesulfonic acid (E)-(2R,3S,4R)-2-hydroxy-6-iodo-4-methoxy-3,5-dimethyl-hex-5-enyl ester
• CAS: 477200-91-2
• 化学式: C₁₀H₁₉IO₅S
• 分子量: 378.228
• InChiKey: KGCNRTZIDRNLDH-IVMLVQDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.31
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (E)-(2R,3S,4R)-2-hydroxy-6-iodo-4-methoxy-3,5-dimethyl-hex-5-enyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到(R)-2-((E)-(1R,2R)-4-Iodo-2-methoxy-1,3-dimethyl-but-3-enyl)-oxirane
  参考文献：
  名称：

  Rhizoxin D的全合成，Rhizoxin D是一种来自真菌Rhizopus chinensis的有效抗有丝分裂剂。

  摘要：

  根霉菌素D（2）由分别代表C3-C9，C10-C13，C14-C19和C20-C27的四个亚基A，B，C和D合成。亚基A是通过碘代乙缩醛21的环化制备的，该碘代乙缩醛21通过在（Z）-α，β-不饱和酯的β碳上立体选择性地添加衍生自21的脱卤基团而将C5的构型设定为2。乙醛29从苯硫缩醛24中获得，并在代表Wittig的Wittig反应中与代表亚基B的磷烷30缩合。该酯被转化为醛33，以准备与亚基C偶联。由炔丙醇经六步获得甲基酮形式的甲基酮55。33的醇醛缩醛反应与用（+）-DIPCl制备的55的烯醇缩醛反应，得到具有（13S）-构型的期望的β-羟基酮56，与（13R）-非对映异构体的比率为17-20：1。还原成抗二醇57并作为TIPS醚58进行选择性保护后，将C15羟基酯化得到膦酸酯59。衍生自δ-内酯60的醛62的分子内Wadsworth-Emmons反应提供了大内酯63，该大内酯63在

  DOI：

  10.1021/jo020537q
• 作为产物：
  描述：

  Tributyl-[(E)-(3R,4R)-4-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-methoxy-2-methyl-pent-1-enyl]-stannane 在 2,3,5-三甲基吡啶 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 碘 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 Methanesulfonic acid (E)-(2R,3S,4R)-2-hydroxy-6-iodo-4-methoxy-3,5-dimethyl-hex-5-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Rhizoxin D的全合成，Rhizoxin D是一种来自真菌Rhizopus chinensis的有效抗有丝分裂剂。

  摘要：

  根霉菌素D（2）由分别代表C3-C9，C10-C13，C14-C19和C20-C27的四个亚基A，B，C和D合成。亚基A是通过碘代乙缩醛21的环化制备的，该碘代乙缩醛21通过在（Z）-α，β-不饱和酯的β碳上立体选择性地添加衍生自21的脱卤基团而将C5的构型设定为2。乙醛29从苯硫缩醛24中获得，并在代表Wittig的Wittig反应中与代表亚基B的磷烷30缩合。该酯被转化为醛33，以准备与亚基C偶联。由炔丙醇经六步获得甲基酮形式的甲基酮55。33的醇醛缩醛反应与用（+）-DIPCl制备的55的烯醇缩醛反应，得到具有（13S）-构型的期望的β-羟基酮56，与（13R）-非对映异构体的比率为17-20：1。还原成抗二醇57并作为TIPS醚58进行选择性保护后，将C15羟基酯化得到膦酸酯59。衍生自δ-内酯60的醛62的分子内Wadsworth-Emmons反应提供了大内酯63，该大内酯63在

  DOI：

  10.1021/jo020537q