2-(3-hydroxy-3-methylbutyl)-1,3-dioxolane | 155366-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: 2-(3-hydroxy-3-methylbutyl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: 4-(1,3-dioxolan-2-yl)-2-methylbutan-2-ol
• CAS: 155366-28-2
• 化学式: C₈H₁₆O₃
• 分子量: 160.213
• InChiKey: FSTUGZSAMGDJDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.91
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-hydroxy-3-methylbutyl)-1,3-dioxolane 在 硝酸铵 、 硫酸 作用下， 生成 2,2-dimethyl-2,3-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Naphthazarin 和 Juglone 与环烯醇醚反应合成 Naphthazarin 和 Juglone 衍生物

  摘要：

  在BF3·OEt2的存在下，萘甲素与环烯醇醚在乙酸中的反应一步得到萘甲素衍生物，例如具有环醚取代基的环紫草素。环状烯醇醚不攻击萘并芴的醌环，而是攻击苯环，互变异构化后生成相应的萘并衍生物。该反应适用于胡桃酮，得到带有环醚取代基的胡桃酮衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.3712
• 作为产物：
  描述：

  (2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)magnesium bromide 、 丙酮 以22%的产率得到2-(3-hydroxy-3-methylbutyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Naphthazarin 和 Juglone 与环烯醇醚反应合成 Naphthazarin 和 Juglone 衍生物

  摘要：

  在BF3·OEt2的存在下，萘甲素与环烯醇醚在乙酸中的反应一步得到萘甲素衍生物，例如具有环醚取代基的环紫草素。环状烯醇醚不攻击萘并芴的醌环，而是攻击苯环，互变异构化后生成相应的萘并衍生物。该反应适用于胡桃酮，得到带有环醚取代基的胡桃酮衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.3712

文献信息

• A Novel Synthesis of Naphthazarin and Juglone Derivatives by Reaction of Naphthazarin and Juglone with Cyclic Enol Ethers
  作者：Yasuhiro Tanoue、Akira Terada、Hiroshige Taniguchi、Tadashi Okuma、Hiroshi Kaai、Mihoko Anan、Yasuyuki Kakara、Mika Doi、Shin-ichi Morishita

  DOI：10.1246/bcsj.66.3712

  日期：1993.12

  presence of BF3·OEt2 gave naphthazarin derivatives such as cycloshikonin, having a cyclic ether substituent, in one step. Cyclic enol ethers did not attack the quinone ring of naphthazarin but the benzene ring, and the corresponding naphthazarin derivatives were produced after tautomerization. This reaction was applicable to juglone to give juglone derivatives bearing a cyclic ether substituent.

  在BF3·OEt2的存在下，萘甲素与环烯醇醚在乙酸中的反应一步得到萘甲素衍生物，例如具有环醚取代基的环紫草素。环状烯醇醚不攻击萘并芴的醌环，而是攻击苯环，互变异构化后生成相应的萘并衍生物。该反应适用于胡桃酮，得到带有环醚取代基的胡桃酮衍生物。