3-methylquinoxalin-2-yl 2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-1'-thio-β-D-glucopyranoside | 4218-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-methylquinoxalin-2-yl 2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-1'-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2-(2',3',4',-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosylsulfanyl)-3-methylquinoxaline；3-Methyl-2-(tetraacetyl-1-β-D-glucosylmercapto)-chinoxalin；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(3-methylquinoxalin-2-yl)sulfanyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 4218-79-5
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O₉S
• 分子量: 506.533
• InChiKey: OBWZYRMKUKTJLJ-VZWAGXQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylquinoxalin-2-yl 2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-1'-thio-β-D-glucopyranoside 在 水 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以84%的产率得到2-(β-D-glucopyranosylsulfanyl)-3-methylquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  基于2-氧代/硫代喹喔啉和基于2-氧代/硫代喹喔啉的核苷类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  通过用α-D-吡喃葡萄糖基，α-D-吡喃半乳糖基和α-D对3-甲基-2-氧代（thioxo）-1,2-二氢喹喔啉1a，b进行糖基化制备了几种O-和S-喹喔啉苷。-在K 2 CO 3存在下用β-乳糖苷溴化物，然后用Et 3 N / H 2 O脱乙酰基。此外，用乙酸4-溴丁酯，2-乙酰氧基乙氧基甲基溴和3-氯丙醇将1a，b烷基化，得到相应的O-和S-acycloquinoxaline核苷。的反应1B与氯乙酸随后用磺胺醋酰磺胺嘧啶和缩合的Et的存在3N / THF和氯甲酸乙酯分别得到相应的磺酰胺衍生物14和15。新化合物的结构通过IR，1 H，13 C NMR光谱和微量分析证实。在体外筛选了其中一些化合物的抗肿瘤和抗真菌活性。

  DOI：

  10.1080/15257770.2015.1114124
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-喹诺醇 在 吡啶 、 tetraphosphorus decasulfide 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-methylquinoxalin-2-yl 2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-1'-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  基于2-氧代/硫代喹喔啉和基于2-氧代/硫代喹喔啉的核苷类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  通过用α-D-吡喃葡萄糖基，α-D-吡喃半乳糖基和α-D对3-甲基-2-氧代（thioxo）-1,2-二氢喹喔啉1a，b进行糖基化制备了几种O-和S-喹喔啉苷。-在K 2 CO 3存在下用β-乳糖苷溴化物，然后用Et 3 N / H 2 O脱乙酰基。此外，用乙酸4-溴丁酯，2-乙酰氧基乙氧基甲基溴和3-氯丙醇将1a，b烷基化，得到相应的O-和S-acycloquinoxaline核苷。的反应1B与氯乙酸随后用磺胺醋酰磺胺嘧啶和缩合的Et的存在3N / THF和氯甲酸乙酯分别得到相应的磺酰胺衍生物14和15。新化合物的结构通过IR，1 H，13 C NMR光谱和微量分析证实。在体外筛选了其中一些化合物的抗肿瘤和抗真菌活性。

  DOI：

  10.1080/15257770.2015.1114124

文献信息

• Microwave Irradiation for Accelerating the Synthesis of Thioglycosides
  作者：E. S. H. El Ashry、L. F. Awad、H. M. Abdel Hamid、A. I. Atta

  DOI：10.1080/00397910600767314

  日期：2006.9.1

  A simple and efficient procedure for the synthesis of thioglycosides has been achieved from the reaction of glycosylisothiouronium salts with alkyl or heteroaryl halides under microwave irradiation, in much shorter times and in yields comparable with conventional methods.
• Synthesis and role of glycosylthio heterocycles in carbohydrate chemistry
  作者：E.S.H. El Ashry、L.F. Awad、A.I. Atta

  DOI：10.1016/j.tet.2005.11.045

  日期：2006.3