3-hydroxymethyl-2,2,3-trimethyloxetane dihydrocinnamyl ester | 845307-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-hydroxymethyl-2,2,3-trimethyloxetane dihydrocinnamyl ester
• 英文别名: (2,2,3-Trimethyloxetan-3-yl)methyl 3-phenylpropanoate
• CAS: 845307-19-9
• 化学式: C₁₆H₂₂O₃
• 分子量: 262.349
• InChiKey: QZGOTTZLQFIMIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxymethyl-2,2,3-trimethyloxetane dihydrocinnamyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 2-hydroxymethyl-2,3-dimethyl-1,3-butanediol orthodihydrocinnamate
  参考文献：
  名称：

  DMOBO：OBO原酸酯保护基的改进。

  摘要：

  [反应：见正文]羧酸转化为原酸酯可保护亲核试剂和强碱。在常用的[2.2.2]-双环OBO原酸酯的氧杂环丁烷前体中添加甲基取代基可显着提高原酸酯形成的难易程度及其耐水解性。NMR动力学表明，形成DMOBO保护基的速度比OBO基快85倍，并且其对水性水解的稳定性大36倍。18 O-标记显示羰基酯在氧杂环丁烷环上的亲核攻击发生在最取代的位置。

  DOI：

  10.1021/ol047493n
• 作为产物：
  描述：

  3-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-2,2,3-trimethyloxetane 在 四丁基氟化铵 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-hydroxymethyl-2,2,3-trimethyloxetane dihydrocinnamyl ester
  参考文献：
  名称：

  DMOBO：OBO原酸酯保护基的改进。

  摘要：

  [反应：见正文]羧酸转化为原酸酯可保护亲核试剂和强碱。在常用的[2.2.2]-双环OBO原酸酯的氧杂环丁烷前体中添加甲基取代基可显着提高原酸酯形成的难易程度及其耐水解性。NMR动力学表明，形成DMOBO保护基的速度比OBO基快85倍，并且其对水性水解的稳定性大36倍。18 O-标记显示羰基酯在氧杂环丁烷环上的亲核攻击发生在最取代的位置。

  DOI：

  10.1021/ol047493n