1-(2,3,6,2',3',4',6'-hepta-O-acetyl-β-lactosyl)-4-methylsulfanyl-1,3,5-triazine-2(1H)-thione | 1112998-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(2,3,6,2',3',4',6'-hepta-O-acetyl-β-lactosyl)-4-methylsulfanyl-1,3,5-triazine-2(1H)-thione
• CAS: 1112998-69-2
• 化学式: C₃₀H₃₉N₃O₁₇S₂
• 分子量: 777.782
• InChiKey: CZRKQIQBSGPSHO-HHZNOXSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.52
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  242.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  22.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3,6,2',3',4',6'-hepta-O-acetyl-β-lactosyl)-4-methylsulfanyl-1,3,5-triazine-2(1H)-thione 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到1-(2,3,6,2',3',4',6'-hepta-O-acetyl-β-lactosyl)-4-methylsulfanyl-1,3,5-triazine-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  A Novel, Simple Cyclocondensation Reaction Towards Glycosyl Triazines

  摘要：

  在C-1位带有异硫氰酸基团的糖与二氮二烯丙碘反应生成糖基三嗪类化合物，这些化合物通过一步简单的环加成反应，提供了一种灵活的途径来制备不同的核苷类似物。我们在此证明，这种[4+2]环加成反应具有完全的区域选择性和良好的产率。随后将硫羰基转化为羰基，并通过氨对甲硫基进行亲核取代，得到了5-氮胞苷类似物。所有化合物均通过IR、HRMS以及¹³C和¹H NMR（包括COSY、HMBC和HMQC）进行了全面的表征。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083156
• 作为产物：
  描述：

  4-(dimethylamino)-2-methylsulfanyl-1,3-diazabuta-1,3-dienium iodide 、 2,3,6,2',3',4'6'-hepta-O-acetyl-β-D-lactopyranosyl isothiocianate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以62%的产率得到1-(2,3,6,2',3',4',6'-hepta-O-acetyl-β-lactosyl)-4-methylsulfanyl-1,3,5-triazine-2(1H)-thione
  参考文献：
  名称：

  A Novel, Simple Cyclocondensation Reaction Towards Glycosyl Triazines

  摘要：

  在C-1位带有异硫氰酸基团的糖与二氮二烯丙碘反应生成糖基三嗪类化合物，这些化合物通过一步简单的环加成反应，提供了一种灵活的途径来制备不同的核苷类似物。我们在此证明，这种[4+2]环加成反应具有完全的区域选择性和良好的产率。随后将硫羰基转化为羰基，并通过氨对甲硫基进行亲核取代，得到了5-氮胞苷类似物。所有化合物均通过IR、HRMS以及¹³C和¹H NMR（包括COSY、HMBC和HMQC）进行了全面的表征。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083156