5-bromo-2-[(+/-)-3,5-di-tert-butyl-8-hydroxy-8-methylnona-3,4-diene-1,6-diynyl]pyridine | 1184614-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-2-[(+/-)-3,5-di-tert-butyl-8-hydroxy-8-methylnona-3,4-diene-1,6-diynyl]pyridine
• CAS: 1184614-97-8
• 化学式: C₂₃H₂₈BrNO
• 分子量: 414.385
• InChiKey: UXUXZCMAUYITNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.51
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  33.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3,5-di(tert-butyl)-1-(triisopropylsilyl)hepta-3,4-diene-1,6-diyne 、 5-bromo-2-[(+/-)-3,5-di-tert-butyl-8-hydroxy-8-methylnona-3,4-diene-1,6-diynyl]pyridine 在 copper(l) iodide 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以77%的产率得到2-[(P/M)-3,5-di-tert-butyl-8-hydroxy-8-methylnona-3,4-diene-1,6-diyn-1-yl]-5-[(P/M)-3,5-di-tert-butyl-7-(triisopropylsilyl)hepta-3,4-diene-1,6-diynyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  合成 1,3-丁二炔基大环化合物的乙炔同源偶联方法：[142]-Alleno-Acetylenic Cyclophanes

  摘要：

  [142]-丙炔-炔环芳烃通过两种不同的方法合成：两个炔基片段之间的分子间偶联，以及线性无环双炔基低聚物的分子内闭环。目标的对称性决定了最合适的方法的选择。为了说明这些方法，我们使用了 1,3-二乙炔基取代的丙二烯作为构建单元。由于丙二烯部分的立体特性，丙炔-炔环芳烃以非对映异构体的混合物形式获得，主要的扭曲异构体通过制备型 HPLC 进行拆分。异构体的不同对称性允许通过考虑相应 NMR 光谱中非等效基团的数量来分配主要扭曲异构体的相对构型。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301701
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 copper(l) iodide 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 四甲基乙二胺 、 四丁基氟化铵 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 5-bromo-2-[(+/-)-3,5-di-tert-butyl-8-hydroxy-8-methylnona-3,4-diene-1,6-diynyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  合成 1,3-丁二炔基大环化合物的乙炔同源偶联方法：[142]-Alleno-Acetylenic Cyclophanes

  摘要：

  [142]-丙炔-炔环芳烃通过两种不同的方法合成：两个炔基片段之间的分子间偶联，以及线性无环双炔基低聚物的分子内闭环。目标的对称性决定了最合适的方法的选择。为了说明这些方法，我们使用了 1,3-二乙炔基取代的丙二烯作为构建单元。由于丙二烯部分的立体特性，丙炔-炔环芳烃以非对映异构体的混合物形式获得，主要的扭曲异构体通过制备型 HPLC 进行拆分。异构体的不同对称性允许通过考虑相应 NMR 光谱中非等效基团的数量来分配主要扭曲异构体的相对构型。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301701

文献信息

• Chiral (2,5)Pyrido[7₄]allenoacetylenic Cyclophanes: Synthesis and Characterization
  作者：José Lorenzo Alonso-Gómez、Armando Navarro-Vázquez、M. Magdalena Cid

  DOI：10.1002/chem.200900316

  日期：2009.6.22

  Chiral pyridoallenophanes! The synthesis and characterization of chiral acetylenic pyridoallenophanes along with 2,4‐ and 2,5‐pyridyl[Re(CO)4LBr] complexes are reported. The relative configurations of the four stereoisomers have been unambiguously assigned. Chromatographic resolution of the racemate of the C4 stereoisomer was accomplished and mirror‐image CD spectra have been obtained (see figure)

  手性吡咯烷烯基！报道了手性炔属吡啶并脲基甲烯基以及2,4-和2,5-吡啶基[Re（CO）4 LBr]配合物的合成和表征。四个立体异构体的相对构型已明确分配。C 4立体异构体的外消旋体的色谱分离得以完成，并获得了镜像CD光谱（见图）。